1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)indole | 1192159-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
• 英文别名: [2-(4-methoxyphenyl)indol-1-yl]phenylmethanone；[2-(4-Methoxyphenyl)indol-1-yl]-phenylmethanone；[2-(4-methoxyphenyl)indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1192159-94-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: SRVVSCRPJBCLRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰-1H-苯并三唑 、 4-乙炔基苯甲醚 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 四丁基氯化铵 、 苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和炔烃的光引发脱氮区域选择性合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01025

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation/Hydroamin(d)ation Domino Synthesis of Indoles and its Application to the Preparation of a Chek1/KDR Kinase Inhibitor Pharmacophore
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer、Harish K. Potukuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900004

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.