(-)-(RS,2S,3R,4R,5R)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-methoxymethoxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1349097-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(RS,2S,3R,4R,5R)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-methoxymethoxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3R,4R,5S,6R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-5,6-bis(phenylmethoxy)-1-trimethylsilylhept-1-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1349097-40-0
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₆SSi₂
• 分子量: 690.105
• InChiKey: GVWOKKNEJMUDEE-KCFOKZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(RS,2S,3R,4R,5R)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-methoxymethoxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(RS,2S,3R,4R,5R)-N-[2,3-dibenzyloxy-1-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-hydroxybutanoic acid 1,4-lactone 在 咪唑 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四甲基乙二胺 、 三甲基铝 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (-)-(RS,2S,3R,4R,5R)-N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dibenzyloxy-5-methoxymethoxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Swainsonine and (−)-8-epi-Swainsonine by the Addition of Allenylmetals to Chiral α,β-Alkoxy Sulfinylimines

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine is reported through the addition of either the allenylzinc or the allenyl lithio cyanocuprate reagents derived from [3-(methoxymethoxy)prop-1-ynyl]trimethylsilane to enantiopure alpha,beta-dialkoxy N-tert-butanesulfinylimines derived from D-erythronolactone.

  DOI：

  10.1021/ol202747p