6-Brom-2-(4-chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-on | 162272-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Brom-2-(4-chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
• 英文别名: 6-bromo-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 162272-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₄BrClN₂O
• 分子量: 389.679
• InChiKey: KMEXYEFPZGXTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-2-(4-chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-on 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 9H-吡啶[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 12. Mitt. Β-Carbolines from Lactones - 用于合成诺哈曼受体上的配体

  摘要：

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271107
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 6-Brom-4,9-dihydropyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-Brom-2-(4-chlorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-on
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 12. Mitt. Β-Carbolines from Lactones - 用于合成诺哈曼受体上的配体

  摘要：

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271107

文献信息

• Indole, 12. Mitt. β-Carboline aus Lactonen - Zur Synthese von Liganden am Norharman-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Dominique Heineke

  DOI：10.1002/ardp.19943271107

  日期：——

  wurden in 5 Stufen aus α‐Ethoxalyl‐δ‐valerolacton (1) für Untersuchungen an Norharman‐Bindungsstellen in Rattenleber und Schweinehirn hergestellt. Die Pd‐katalysierte Aromatisierung der N‐Benzyl‐tetrahydro‐β‐carboline unter Debenzylierung wurde am Beispiel 5a→6a optimiert und dann auf andere Derivate übertragen. Zusätzliche Hydrogenolysen erfolgten bei 5d,h. Durch Bromierung von 1a erhaltenes 6d ermöglicht

  6-取代的 β-咔啉通过 5 个步骤从 α-乙二酰-δ-戊内酯 (1) 中制备，用于研究大鼠肝脏和猪脑中的诺哈曼结合位点。使用实施例 5a → 6a 优化了 Pd 催化的 N-苄基-四氢-β-咔啉与脱苄基的芳构化，然后转移到其他衍生物。在第 5 天，小时进行额外的氢解。通过溴化 1a 获得的 6d 提供了对放射性配体 3H-norharmane 的访问。