[(2S,3S,4R,5R)-2,5-Dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid | 170238-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R)-2,5-Dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5R)-2,5-dimethoxy-4-(2-oxoethyl)oxolan-3-yl]acetic acid
• CAS: 170238-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: HKKHXBNSGNNAOO-KDDQHCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R)-2,5-Dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 Acetic acid (2S,3S,3aS,3bR,6aS,7aS)-4-[2-[3,3-dimethyl-cyclohex-(E)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-2-hydroxy-5-oxo-octahydro-difuro[2,3-b;3',2'-d]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3S,3aS,7aR)-1,3-Dimethoxy-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5-ylmethyl)-trimethyl-silane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-2,5-Dimethoxy-4-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00142a051

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Gracilins B and C Using Catalytic Asymmetric Diels-Alder Methodology
  作者：E. J. Corey、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/ja00142a051

  日期：1995.9