2,3-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-5,8-diethynylquinoxaline | 1345823-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-5,8-diethynylquinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-5,8-diethynylquinoxaline；2,3-bis[4-(2-ethylhexoxy)phenyl]-5,8-diethynylquinoxaline
• CAS: 1345823-83-7
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₂
• 分子量: 586.817
• InChiKey: CMOFGMHMNUBTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 Cl₆Co*6H₂O 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 2,3-bis[4-(2-ethylhexyloxy)phenyl]-5,8-diethynylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  聚（5,8-喹喔啉乙炔）的合成与表征

  摘要：

  大多数共轭有机聚合物是富含电子的材料，而电子贫乏（即电子接受）的类似物则少得多。在这里，我们报告的合成和初步表征的新型电子贫乏的聚（亚芳基乙炔）（PAEs）包含5,8-喹喔啉乙炔重复单元。尽管由富电子和贫电子的单元交替组成的各种PAE共聚物的带隙低于聚苯撑乙炔撑，但本研究报道的聚（5,8-喹喔啉乙炔撑）（PQE）具有较高的电子亲和力和较低的带隙（2.25 eV）高于许多这些供体-受体材料。与在喹喔啉之间没有乙炔键的聚（5,8-喹喔啉）（PQ）相比，PQE的吸收光谱发生了红移，这与共轭度更高的平面主链一致。此外，PQE的电化学还原电位比相应的PQ和含喹喔啉单元作为电子贫乏组分的供体-受体交替PAE共聚物都低。

  DOI：

  10.1021/ma201347z

文献信息

• Synthesis and Characterization of Poly(5,8-quinoxaline ethynylene)s
  作者：Kathy B. Woody、Elizabeth M. Henry、Subodh Jagtap、David M. Collard

  DOI：10.1021/ma201347z

  日期：2011.12.13

  analogues. Here we report the synthesis and preliminary characterization of new class of electron-poor poly(arylene ethynylene)s (PAEs) that contain 5,8-quinoxaline ethynylene repeat units. While various PAE copolymers consisting of alternating electron-rich and electron-poor units display lower bandgaps than poly(phenylene ethynylene)s, the poly(5,8-quinoxaline ethynylene) (PQE) reported in this study

  大多数共轭有机聚合物是富含电子的材料，而电子贫乏（即电子接受）的类似物则少得多。在这里，我们报告的合成和初步表征的新型电子贫乏的聚（亚芳基乙炔）（PAEs）包含5,8-喹喔啉乙炔重复单元。尽管由富电子和贫电子的单元交替组成的各种PAE共聚物的带隙低于聚苯撑乙炔撑，但本研究报道的聚（5,8-喹喔啉乙炔撑）（PQE）具有较高的电子亲和力和较低的带隙（2.25 eV）高于许多这些供体-受体材料。与在喹喔啉之间没有乙炔键的聚（5,8-喹喔啉）（PQ）相比，PQE的吸收光谱发生了红移，这与共轭度更高的平面主链一致。此外，PQE的电化学还原电位比相应的PQ和含喹喔啉单元作为电子贫乏组分的供体-受体交替PAE共聚物都低。