tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[[2,2-dimethyl-3-[[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoyl]amino]cyclohexyl]carbamate | 323187-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[[2,2-dimethyl-3-[[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoyl]amino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 323187-46-8
• 化学式: C₂₇H₄₈N₄O₆
• 分子量: 524.701
• InChiKey: UZTOXIRLFPVCHM-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[[2,2-dimethyl-3-[[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoyl]amino]cyclohexyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-Dimethyl-N,N'-bis-((1R,2R)-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexyl)-malonamide
  参考文献：
  名称：

  Amide catalysts with tetradentate ligands and the asymmetric transfer hydrogenation of carbonyl compounds

  摘要：

  Amidic tetradentate catalysts comprising two trans-1,2-cyclohexanediamine units linked via a dicarbonyl spacer are shown to provide useful enantiomeric excesses in the asymmetric transfer hydrogenation from propan-2-ol to aromatic ketones. N-Benzylation of the terminal amino groups results, in several cases, in reversal of the absolute configuration of the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01621-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[[2,2-dimethyl-3-[[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]amino]-3-oxopropanoyl]amino]cyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amide catalysts with tetradentate ligands and the asymmetric transfer hydrogenation of carbonyl compounds

  摘要：

  Amidic tetradentate catalysts comprising two trans-1,2-cyclohexanediamine units linked via a dicarbonyl spacer are shown to provide useful enantiomeric excesses in the asymmetric transfer hydrogenation from propan-2-ol to aromatic ketones. N-Benzylation of the terminal amino groups results, in several cases, in reversal of the absolute configuration of the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01621-x

文献信息

• Au(III) complexes with tetradentate-cyclam-based ligands
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Thomas N Solvi、Anne Fiksdahl

  DOI：10.3762/bjoc.17.18

  日期：——

  give moderate to excellent yields (50–96%) of the corresponding novel tetra-coordinated N,N,N,N-Au(III) complexes with alternating five- and six-membered chelate rings. The testing of the catalytic ability of the cyclam-based N,N,N,N-Au(III) complexes demonstrated high catalytic activity of some complexes in selected test reactions (full conversion in 1–24 h, 62–97% product yields).

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。