N¹,N³-bis((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,2-dimethylmalonamide | 323187-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N³-bis((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,2-dimethylmalonamide
• 英文别名: N,N'-bis[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-2,2-dimethylpropanediamide
• CAS: 323187-56-0
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄O₂
• 分子量: 324.467
• InChiKey: XHTQIGLOYMKBET-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,2-dimethylmalonamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,1'R,2R,2'R)-N1,N1'-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyl)bis(cyclohexane-1,2-diamine)
  参考文献：
  名称：

  Au（III）配合物与基于四齿-Cyclam的配体

  摘要：

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.18
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N¹,N³-bis((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  Au（III）配合物与基于四齿-Cyclam的配体

  摘要：

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.18

文献信息

• Amide catalysts with tetradentate ligands and the asymmetric transfer hydrogenation of carbonyl compounds
  作者：Charles M Marson、Ido Schwarz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01621-x

  日期：2000.11

  Amidic tetradentate catalysts comprising two trans-1,2-cyclohexanediamine units linked via a dicarbonyl spacer are shown to provide useful enantiomeric excesses in the asymmetric transfer hydrogenation from propan-2-ol to aromatic ketones. N-Benzylation of the terminal amino groups results, in several cases, in reversal of the absolute configuration of the major product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Au(III) complexes with tetradentate-cyclam-based ligands
  作者：Ann Christin Reiersølmoen、Thomas N Solvi、Anne Fiksdahl

  DOI：10.3762/bjoc.17.18

  日期：——

  give moderate to excellent yields (50–96%) of the corresponding novel tetra-coordinated N,N,N,N-Au(III) complexes with alternating five- and six-membered chelate rings. The testing of the catalytic ability of the cyclam-based N,N,N,N-Au(III) complexes demonstrated high catalytic activity of some complexes in selected test reactions (full conversion in 1–24 h, 62–97% product yields).

  手性Cyclam（1,4,8,11-四氮杂环十四烷）衍生物是通过手性单-Boc-1,2-二胺和（二烷基）丙二酰二氯通过开放的二酰胺-双（N -Boc-氨基）中间体逐步合成的（65– 91％）。脱保护并用第二个丙二酰单元进行闭环，获得了环己四酰胺前体（80-95％）。新的方案允许通过最终优化的氢化物还原来制备目标环体衍生物（53–59％）。开放的四胺中间体和cyclam衍生物均成功地与AuCl 3配位，从而给出了相应的新型四配位N，N，N，N的中等至优异的收率（50-96％）-Au（III）配合物，具有交替的五元和六元螯合环。对基于Cyclam的N，N，N，N -Au（III）配合物的催化能力进行测试，表明某些配合物在选定的测试反应中具有较高的催化活性（在1–24 h内完全转化，产品产率为62–97％ ）。