(E)-1-(2-Benzyloxy-6-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Benzyloxy-6-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: 1-[2-(Benzyloxy)-6-methoxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(2-methoxy-6-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: YEYPTFXSFIQHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-(2-Benzyloxy-6-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 生成 4-Methoxy-2-(methoxy-phenyl-methyl)-benzofuran-3-one 、 1-(2-Benzyloxy-6-methoxy-phenyl)-3,3-dimethoxy-2-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇中的硝酸al（III）将3'-和5'-位无取代基的2'-羟基查耳酮氧化重排

  摘要：

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳

  DOI：

  10.1039/p19960001987