1-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1H-1,2-diaza-9a-azonia-cyclopenta[b]naphthalene; bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1H-1,2-diaza-9a-azonia-cyclopenta[b]naphthalene; bromide
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-methyltriazolo[1,5-b]isoquinolin-10-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃BrN₃
• 分子量: 419.118
• InChiKey: NEOMKDWRHPRVQQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1H-1,2-diaza-9a-azonia-cyclopenta[b]naphthalene; bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.6%的产率得到1-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1,3a,4,9-tetrahydro-1,2,9a-triaza-cyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts

  摘要：

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.

  DOI：

  10.1007/pl00013497
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基异喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1H-1,2-diaza-9a-azonia-cyclopenta[b]naphthalene; bromide
  参考文献：
  名称：

  Fused Azolium Salts XVIII [1]. Synthesis and Reactivity of a Novel Fused Heteroaromatic System: [1,2,3]Triazolo[1,5-b]isoquinolinium Salts

  摘要：

  Oxidative cyclization of 3-isoquinolyl ketone hydrazones afforded the novel tricyclic heteroaromatic [1,2,3]triazolo[1,5-b]isoquinolinium salts. The reactivity of the ring system towards nucleophiles proved to be regioselective. Secondary amines induced ring opening of the pyridine moiety, forming a triazolyl substituted benzaldehyde derivative; sodium borohydride afforded partially reduced derivatives of the parent compound.

  DOI：

  10.1007/pl00013497