(E)-2-Methyl-oct-2-en-6-ynoic acid ethyl ester | 88212-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-oct-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-2-methyl-2-octen-6-ynoate；ethyl (E)-2-methyloct-2-en-6-ynoate
• CAS: 88212-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MXPILFDOKKVPCC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-oct-2-en-6-ynoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-dec-4-en-8-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-11-酮孕酮的合成，皮质类固醇的前体。一种将碳 19 甲基引入 A 环芳香族甾体的改进方法

  摘要：

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  DOI：

  10.1021/ja00315a043
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔醛 、 2-diethoxyphosphoryl-propionic acid ethyl ester, sodium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2-Methyl-oct-2-en-6-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-11-酮孕酮的合成，皮质类固醇的前体。一种将碳 19 甲基引入 A 环芳香族甾体的改进方法

  摘要：

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  DOI：

  10.1021/ja00315a043

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-11-ketoprogesterone, a precursor to the corticosteroids. An improved method for the introduction of the carbon 19 methyl group into A-ring aromatic steroids
  作者：Frederick E. Ziegler、Tein Fu Wang

  DOI：10.1021/ja00315a043

  日期：1984.2

  La stereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la formation stereocontrolee des noyaux C et D par cyclisations en milieu acide. La formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introduction stereocontrolee du methyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal