(E)-2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-dec-4-en-8-ynenitrile | 88212-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-dec-4-en-8-ynenitrile
• 英文别名: (E)-2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilyloxydec-4-en-8-ynenitrile
• CAS: 88212-15-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂Si
• 分子量: 407.628
• InChiKey: VSDLWXIMBMNUEI-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-dec-4-en-8-ynenitrile 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(R)-2-((R)-1-Isopropenyl-hex-4-ynyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-trimethylsilanyloxy-acetonitrile 、 [(R)-2-((R)-1-Isopropenyl-hex-4-ynyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1Z)-ylidene]-trimethylsilanyloxy-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-11-酮孕酮的合成，皮质类固醇的前体。一种将碳 19 甲基引入 A 环芳香族甾体的改进方法

  摘要：

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  DOI：

  10.1021/ja00315a043
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-4-methyl-2-trimethylsilanyloxy-dec-4-en-8-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-11-酮孕酮的合成，皮质类固醇的前体。一种将碳 19 甲基引入 A 环芳香族甾体的改进方法

  摘要：

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  DOI：

  10.1021/ja00315a043

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-11-ketoprogesterone, a precursor to the corticosteroids. An improved method for the introduction of the carbon 19 methyl group into A-ring aromatic steroids
  作者：Frederick E. Ziegler、Tein Fu Wang

  DOI：10.1021/ja00315a043

  日期：1984.2

  La stereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la formation stereocontrolee des noyaux C et D par cyclisations en milieu acide. La formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introduction stereocontrolee du methyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal

  Lastereochimie C 8 -C 14 du steroide est etablie, par une transposition de Cope permettant la形成立体控制的 C et D par cyclisations en milieu acide。La Formation d'un groupe hydroxy-11β permet l'introductionstereocontrolee dumethyl 19 en protegeant la fonction cetone en -3 par un acetal