2-methyl-8-nonen-4-ol | 350236-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyl-8-nonen-4-ol
• 英文别名: 2-Methylnon-8-en-4-ol
• CAS: 350236-95-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: ALOYUUYCMNSMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-nonen-4-ol 在 Cp*2NdCH(SiMe₃)2 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2R*,6R*)-2-iso-butyl-6-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Intramolecular Hydroamination Approach to the Syntheses of (+)-, (±)-, and (−)-Pinidinol

  摘要：

  A diastereoselective, lanthanocene-catalyzed, intramolecular hydroamination reaction was applied to the preparation of 2,6-disubstituted piperidines. Various metal/ligand arrays in the catalysts were examined using a model substrate to allow optimization of the diastereoselectivity. It was determined that the relationship between metal size and ligand bulk plays an integral role in the transformation. The complex Cp*2NdCH(TMS)(2) converted 2-substituted 8-nonen-4-amines to 2,6-disubsituted piperidines with greater than 100:1 selectivity for the formation of the cis isomer. A short synthesis of pinidinol, an alkaloid isolated from various pine and spruce species, was then carried out to exploit this stereoselective reaction.

  DOI：

  10.1021/jo015603n
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 、 异戊醛 在 甲醇 作用下， 生成 2-methyl-8-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  高效，口服活性的二酯大环人肾素抑制剂。

  摘要：

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“

  DOI：

  10.1021/jm00099a004

文献信息

• Highly potent, orally active diester macrocyclic human renin inhibitors
  作者：Ann E. Weber、Mark G. Steiner、Philip A. Krieter、Adria E. Colletti、James R. Tata、Thomas A. Halgren、Richard G. Ball、John J. Doyle、Terry W. Schorn

  DOI：10.1021/jm00099a004

  日期：1992.10

  moiety of inhibitor 4o with a variety of substituents led to subnanomolar inhibitors, one of which (the "3(S)-quinuclidinyl-Phe" derivative 33) lowered blood pressure 20 mmHg and completely inhibited plasma renin activity for 6 h in sodium-depleted rhesus monkeys. This compound proved to have limited bioavailability (1% in rats) due to cleavage of the serine ester bond and rapid hepatic extraction.

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“
• A Diastereoselective Intramolecular Hydroamination Approach to the Syntheses of (+)-, (±)-, and (−)-Pinidinol
  作者：Gary A. Molander、Eric D. Dowdy、Shawn K. Pack

  DOI：10.1021/jo015603n

  日期：2001.6.1

  A diastereoselective, lanthanocene-catalyzed, intramolecular hydroamination reaction was applied to the preparation of 2,6-disubstituted piperidines. Various metal/ligand arrays in the catalysts were examined using a model substrate to allow optimization of the diastereoselectivity. It was determined that the relationship between metal size and ligand bulk plays an integral role in the transformation. The complex Cp*2NdCH(TMS)(2) converted 2-substituted 8-nonen-4-amines to 2,6-disubsituted piperidines with greater than 100:1 selectivity for the formation of the cis isomer. A short synthesis of pinidinol, an alkaloid isolated from various pine and spruce species, was then carried out to exploit this stereoselective reaction.