N-p-toluenesulfonyl-4-(tributylstannyl)methyl-3-(E)-(trimethylsilyl)-methylidenepyrrolidine | 345666-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-4-(tributylstannyl)methyl-3-(E)-(trimethylsilyl)-methylidenepyrrolidine
• CAS: 345666-62-8
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₂SSiSn
• 分子量: 612.58
• InChiKey: XBWNTPASSBKVDO-WABOGKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-4-(tributylstannyl)methyl-3-(E)-(trimethylsilyl)-methylidenepyrrolidine 在 间氯过氧苯甲酸 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以7 mg的产率得到(S)-[(1S,5S)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-trimethylsilanyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  的Pd（0）烯炔在卜的存在催化的环化Bismetallative 3 SnSiMe 3使用ñ -杂环卡宾作为配位体

  摘要：

  发现在Bu 3 SnSiMe 3的存在下，亲核N-杂环卡宾可以用作Pd（0）催化的炔烃的双金属环化的配体。具有与其咪唑-2-亚烷基骨架的两个氮原子连接的大体积烷基的咪唑鎓盐或咪唑啉鎓盐适合作为配体前体。从该环化反应获得的环化产物同时具有乙烯基硅烷部分和均烯丙基锡烷部分，其在合成有机化学中的用途已通过转化为环丙醇衍生物得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390055
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 not given 为溶剂， 以57%的产率得到N-p-toluenesulfonyl-4-(tributylstannyl)methyl-3-(E)-(trimethylsilyl)-methylidenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Bismetallative Cyclization of Enynes

  摘要：

  Enynes were reacted with Me3SiSnBu3 in the presence of Pd(2)dba(3). CHCl3 or Pd(OH)(2) on charcoal to give cyclized products containing a vinylsilane moiety and a homoallyltin moiety in good yield.

  DOI：

  10.1021/om000979x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Bismetallative Cyclization of Enynes
  作者：Miwako Mori、Tomohiro Hirose、Hideaki Wakamatsu、Noriko Imakuni、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/om000979x

  日期：2001.5.1

  Enynes were reacted with Me3SiSnBu3 in the presence of Pd(2)dba(3). CHCl3 or Pd(OH)(2) on charcoal to give cyclized products containing a vinylsilane moiety and a homoallyltin moiety in good yield.
• Further studies on palladium-catalyzed bismetallative cyclization of enynes in the presence of Bu3SnSiMe3
  作者：Yoshihiro Sato、Noriko Imakuni、Tomohiro Hirose、Hideaki Wakamatsu、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00601-6

  日期：2003.12

  Bismetallative cyclization of enynes with Bu3SnSiMe3 catalyzed by Pd(0) complex was realized for the first time, which gives cyclized products containing a vinylsilane moiety and a homoallyltin moiety in good yield. In this cyclization, Pd-2(dba)(3)(CHCl3)-C-. or Pd(OH)2 on charcoal is effective as a Pd(0) catalyst and the addition of a phosphine ligand increased the formation of alkyne bismetallation by-product. On the other hand, it was found that a nucleophilic N-heterocyclic carbene could be utilized as a ligand for this cyclization. The utility of the cyclized products obtained from this cyclization in synthetic organic chemistry have been proven by transformation into cyclopropanol derivatives. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Pd(0)-Catalyzed Bismetallative Cyclization of Enynes in the Presence of Bu3SnSiMe3 Using N-Heterocyclic Carbene as a Ligand
  作者：Yoshihiro Sato、Noriko Imakuni、Miwako Mori

  DOI：10.1002/adsc.200390055

  日期：2003.4

  ligand precursor. The cyclized products obtained from this cyclization have both a vinylsilane moiety and a homoallylstannane moiety, whose utility in synthetic organic chemistry has been proven by transformation into cyclopropanol derivatives.

  发现在Bu 3 SnSiMe 3的存在下，亲核N-杂环卡宾可以用作Pd（0）催化的炔烃的双金属环化的配体。具有与其咪唑-2-亚烷基骨架的两个氮原子连接的大体积烷基的咪唑鎓盐或咪唑啉鎓盐适合作为配体前体。从该环化反应获得的环化产物同时具有乙烯基硅烷部分和均烯丙基锡烷部分，其在合成有机化学中的用途已通过转化为环丙醇衍生物得到证明。