3-phenethyl tetrahydrofuran | 54730-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenethyl tetrahydrofuran
• 英文别名: 1-(3-Tetrahydrofuranyl)-2-phenylethan；3-(2-Phenylaethyl)-tetrahydrofuran；3-(2-Phenylethyl)oxolane
• CAS: 54730-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RVMRCBNQDLAOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(prop-2-yn-1-yloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 三乙基硅烷 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以32%的产率得到3-phenethyl tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design of a Selective Ring-Closing Enyne Metathesis–Reduction for the Generation of Different Synthetic Scaffolds

  摘要：

  A tandem process of ring-closing enyne metathesis (RCEYM)-reduction using modern ruthenium catalysts and a hydrogen donor is described. This straightforward methodology is useful for C(sp(3)) generation under mild reaction conditions. Variables such as solvent, catalyst, hydride source, and temperature were adjusted toward the exclusive formation of different products.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01511

文献信息

• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regio-, Enantio-, and Diastereoselective Oxyheterocyclic Alkene Hydroalkylation
  作者：Zhen Li、Bingxue Liu、Cheng-Yu Yao、Gen-Wei Gao、Jun-Yang Zhang、Yi-Zhou Tong、Jing-Xiang Zhou、Hao-Kai Sun、Qiang Liu、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c12881

  日期：2024.2.7

  developed as an efficient method for C(sp3)–C(sp3) coupling with broad substrate availability and high functional group compatibility. However, auxiliary groups, a conjugated group or a chelation-directing group, are commonly required to attain high regio- and enantioselectivities. Herein, we reported a ligand-controlled cobalt-hydride-catalyzed regio-, enantio-, and diastereoselective oxyheterocyclic

  金属氢化物催化的烯烃加氢烷基化已被开发为一种有效的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联方法，具有广泛的底物可用性和高官能团兼容性。然而，通常需要辅助基团、共轭基团或螯合导向基团来获得高区域选择性和对映选择性。在此，我们报道了一种配体控制的氢化钴催化的区域选择性、对映选择性和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化反应，无需螯合导向基团。该反应能够使共轭和非共轭氧杂环烯烃进行加氢烷基化，以均匀良好的收率和高区域选择性和对映选择性提供C2-或C3-烷基化的四氢呋喃或四氢吡喃。此外，C2-取代的2,5-二氢呋喃的加氢烷基化导致1,3-二对映中心的同时构建，从而方便地获得具有多个对映体富集的C(sp 3 )中心的多取代四氢呋喃。
• MONTAUDON E.; THEPENIER J.; LALANDE R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 113-121
  作者：MONTAUDON E.、 THEPENIER J.、 LALANDE R.

  DOI：——

  日期：——
• Design of a Selective Ring-Closing Enyne Metathesis–Reduction for the Generation of Different Synthetic Scaffolds
  作者：Denis N. Prada Gori、Caterina Permingeat Squizatto、Patricia G. Cornier、Carina M. L. Delpiccolo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01511

  日期：2018.10.19

  A tandem process of ring-closing enyne metathesis (RCEYM)-reduction using modern ruthenium catalysts and a hydrogen donor is described. This straightforward methodology is useful for C(sp(3)) generation under mild reaction conditions. Variables such as solvent, catalyst, hydride source, and temperature were adjusted toward the exclusive formation of different products.