6-[4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-[4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoic acid
• 英文别名: 6-[4-oxo-5-(pyridin-1-ium-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: SJPNONWUANTENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 6-(4-氧代-2-三氧噻唑烷-3-基)-己酸 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56.4%的产率得到6-[4-oxo-5-(pyridin-4-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-吡啶基亚甲基-3-罗丹宁-羧烷基酸衍生物的合成、晶体结构、亲脂性和抗菌活性

  摘要：

  迄今为止，病原菌对常用药物的耐药性不断增加，因此有必要寻找具有抗菌活性的新物质。接受这一挑战，我们获得了一系列在 C-5 位含有 2-或 3-或 4-吡啶基部分的 rhodanine-3-carboxyalkyl acid 衍生物。测试了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。它们对革兰氏阳性菌有活性，而对革兰氏阴性菌和酵母菌无活性。为了解释化合物的活性与其结构之间的关系，使用 X 射线衍射方法确定了选定衍生物的晶体结构。还进行了电子密度等值面的建模。对于所有测试的化合物，它们的亲脂性是通过 RP-TLC 方法和计算方法确定的。在研究的基础上，发现吡啶部分的氮原子与罗丹宁体系中的硫原子之间具有1.5 N···S静电相互作用的衍生物表现出最高的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27133975