(2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran | 172995-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 172995-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DODMABYOSOUFCV-QIBQCXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2R)-<(2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran-6-yl>-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid δ-lactone 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-methoxycarbonylmethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1