(1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro(5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane-9,2'-oxirane) | 60479-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro(5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane-9,2'-oxirane)
• 英文别名: (1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro[5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane]
• CAS: 60479-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ITCVFHPZQFFEGI-BUONHZGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro(5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane-9,2'-oxirane) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-Trimethyl-5-oxa-tricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  灰葡萄孢菌对石竹烯氧化物的生物转化

  摘要：

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。

  DOI：

  10.1021/np980104b
• 作为产物：
  描述：

  石竹素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以13%的产率得到(1R,4R,6R,9S,10S)-4,12,12-trimethylspiro(5-oxatricyclo[8.2.0.0^4,6]dodecane-9,2'-oxirane)
  参考文献：
  名称：

  灰葡萄孢菌对石竹烯氧化物的生物转化

  摘要：

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。

  DOI：

  10.1021/np980104b

文献信息

• Bombarda, Isabelle; Gaydou, Emile M.; Smadja, Jacqueline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 8, p. 836 - 842
  作者：Bombarda, Isabelle、Gaydou, Emile M.、Smadja, Jacqueline、Faure, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of Caryophyllene Oxide by <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Rosa Duran、Elena Corrales、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1021/np980104b

  日期：1999.1.1

  Biotransformation of caryophyllene oxide (1) with B. cinerea afforded 15 products (2-16). Ten of these (3-5, 7, 9-11, and 14-16) are reported here for the first time. The main reaction paths involved stereoselective epoxidation at C-8/C-13 and hydroxylation at C-7. A rearranged compound was found, which was a cyclization product 16 possessing the caryolane skeleton.

  用灰葡萄双歧杆菌对石竹烯氧化物（1）进行生物转化，得到15种产物（2-16）。其中十个（3-5、7、9-11和14-16）是第一次报告在这里。主要反应路径涉及在C-8 / C-13处的立体选择性环氧化和在C-7处的羟基化。发现重排的化合物，其为具有环戊烷骨架的环化产物16。