tert-Butyl-[3-(4-methoxy-phenyl)-isobenzofuran-1-yloxy]-dimethyl-silane | 92753-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: tert-Butyl-[3-(4-methoxy-phenyl)-isobenzofuran-1-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[3-(4-methoxyphenyl)-2-benzofuran-1-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 92753-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃Si
• 分子量: 354.521
• InChiKey: GPLVBZRDBPZTLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[3-(4-methoxy-phenyl)-isobenzofuran-1-yloxy]-dimethyl-silane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-dicarbomethoxy-4-hydroxy-1-p-anisylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘生成1-甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃的生成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1263
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)phthalide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-Butyl-[3-(4-methoxy-phenyl)-isobenzofuran-1-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  3-芳基萘生成1-甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃的生成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1263

文献信息

• GENERATION AND DIELS–ALDER REACTION OF 1-SILOXY-3-ARYLISOBENZOFURANS FROM 3-ARYLPHTHALIDES
  作者：Masatomo Iwao、Hisao Inoue、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/cl.1984.1263

  日期：1984.7.5

  1-t-Butyldimethylsiloxy-3-arylisobenzofurans, a new type of isobenzofurans, were generated from 3-arylphthalides by sequential treatment with LDA and TBDMSCl. The isobenzofurans, thus formed, were intercepted in situ by dimethyl fumarate to give stable Diels–Alder adducts in good yields. These adducts were converted into 4-aryl-1-naphthols by acid treatment. This new route for the preparation of naphthols was

  1-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3-芳基异苯并呋喃是一种新型的异苯并呋喃，由 3-芳基苯酞通过 LDA 和 TBDMSCl 连续处理生成。由此形成的异苯并呋喃被富马酸二甲酯原位拦截，以良好的产率得到稳定的狄尔斯-阿尔德加合物。这些加合物通过酸处理转化为 4-芳基-1-萘酚。这种制备萘酚的新路线被应用于合成天然芳基萘木酚素、木酚素。