6-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硫代]-3-氨基哒嗪 | 121041-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硫代]-3-氨基哒嗪
• 英文名称: 6-(4'-methoxybenzylthio)pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-(4'-methoxybenzyl)pyridazin-3-amine；3-Pyridazinamine, 6-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-；6-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyridazin-3-amine
• CAS: 121041-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: XAMRILMSCLEPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硫代]-3-氨基哒嗪 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-dimethylaminomethyl-6-(4'-methoxybenzylthio)imidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1281 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 4-甲氧基苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以3.0 g的产率得到6-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硫代]-3-氨基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1735 - 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazines highly active against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium marinum
  作者：Kyle D. Farrell、Yamin Gao、Deborah A. Hughes、Robin Henches、Zhengchao Tu、Michael V. Perkins、Tianyu Zhang、Craig L. Francis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115637

  日期：2023.11

  A series of 3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which were highly active against autoluminescent Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Mycobacterium marinum (Mm) in an in vitro assay were identified. SAR analysis showed that the most active compounds, which included a phenyl group bearing fluoro substituent(s) at C2, a methoxy function at C3, and a benzyl-heteroatom moiety at C6,

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 8, p. 1281 - 1300
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1735 - 1748
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M.L.

  DOI：——

  日期：——