4-(cyclohex-3-en-yl-)pyridine N-oxide | 162108-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohex-3-en-yl-)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-Cyclohex-3-en-1-yl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 162108-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JQKYBMQEVSOASE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohex-3-en-yl-)pyridine N-oxide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Use of dioxiranes for the chemoselective oxidation of tertiary amines bearing alkene moieties

  摘要：

  通过用二甲基二氧环烷或甲基（氟三氟甲基）二氧环烷处理相应的胺-氟化硼加合物，实现了对三级胺中烯烃部分的整齐且高产率的化学选择性环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c39950000293
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-环己烯-1-基)吡啶 在 perfluoro-cis-2-n-hexyl-3-n-pentyloxaziridine 、 HCFC-225ca,cb 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-(cyclohex-3-en-yl-)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  全氟顺式-2,3-二烷基恶唑烷氧化叔胺和吡啶衍生物的选择性

  摘要：

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00417-7

文献信息

• On the preparation of amine N-oxides by using dioxiranes
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10048-5

  日期：1997.11

  aromatic amines, anilines and tertiary amines with dimethyldioxirane (DMD) was examined. Treatment of heterocyclic aromatic amines and anilines with a slight excess of DMD at 0 °C afforded the corresponding N-oxides in quantitative conversion yields. In addition, the oxidation was chemoselective in the presence of carbon-carbon double bonds. On the other hand, most of the tertiary amines assayed did

  检查了杂环芳族胺，苯胺和叔胺与二甲基二环氧乙烷（DMD）的反应。在0℃下用稍微过量的DMD处理杂环芳族胺和苯胺，以定量转化率得到相应的N-氧化物。另外，在碳-碳双键的存在下，氧化是化学选择性的。另一方面，尽管反应条件，特别是有关所需DMD的量，取决于每种底物，但大多数测定的叔胺的确也提供了相应的N-氧化物的定量产率。在选定的底物上进行的其他研究表明，某些源自叔胺的N-氧化物会使DMD失活。
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、Tinh-Alfredo V. Khuong、Andrei K. Yudin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo9723467

  日期：1998.3.1
• Selectivities in the oxidation of tertiary amines and pyridine derivatives by perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines
  作者：Alberto Arnone、Pierangelo Metrangolo、Barbara Novo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00417-7

  日期：1998.7

  When tertiary amines 1 are reacted with perfluoro cis-2,3-dialkyloxaziridines 2 at −60°C corresponding N-oxides 3 are formed in high yields. The process is chemoselective and diastereoselective. The chemoselectivity in the reaction of alkenyl substituted pyridines is solvent dependent, attack occurring exclusively at the carbon-carbon double bond or at the nitrogen atom under protic and aprotic conditions

  当叔胺1在-60℃下与全氟顺式-2，3-二烷基恶唑烷2反应时，高产率地形成相应的N-氧化物3。该过程是化学选择性和非对映选择性的。烯基取代的吡啶反应中的化学选择性取决于溶剂，仅在质子和非质子条件下分别发生在碳-碳双键或氮原子上。当使用标准试剂时，选择性较低。
• Use of dioxiranes for the chemoselective oxidation of tertiary amines bearing alkene moieties
  作者：Marta Ferrer、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1039/c39950000293

  日期：——

  A neat and high yield chemoselective epoxidation of alkene moieties present in tertiary amines is accomplished by treatment of the corresponding amine–boron trifluoride adduct with dimethyldioxirane or methyl(trifluoromethyl)dioxirane.

  通过用二甲基二氧环烷或甲基（氟三氟甲基）二氧环烷处理相应的胺-氟化硼加合物，实现了对三级胺中烯烃部分的整齐且高产率的化学选择性环氧化反应。