Methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)-2-butenoate | 143140-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)but-2-enoate
• CAS: 143140-68-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ORDPLWUKPCUTNV-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)-2-butenoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到Methyl 2-bromo-2-(1'-bromoethyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  向α-（1-羟烷基）-和α-（1-烷氧基-烷基）-α，β-不饱和酯中添加溴

  摘要：

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89031-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-ethyl-3-hydroxy-2-(phenylthio)butanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、25.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 Methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  向α-（1-羟烷基）-和α-（1-烷氧基-烷基）-α，β-不饱和酯中添加溴

  摘要：

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89031-1

文献信息

• An Ester Enolate–Claisen Rearrangement Route to Substituted 4-Alkylideneprolines. Studies toward a Definitive Structural Revision of Lucentamycin A
  作者：Sujeewa Ranatunga、Jinsoo S. Kim、Ujjwal Pal、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jo201727g

  日期：2011.11.4

  substituted α-allylglycine products with good to excellent diastereoselectivities. Resolution of dipeptide diastereomers and cyclization to form the pyrrolidine rings provide rapid access to stereopure prolyl dipeptides. We have applied this strategy to the synthesis of four Emp-containing isomers of lucentamycin A in pursuit of a definitive stereochemical revision of the natural product. Our studies indicate

  取代的4-亚烷基萘脯氨酸代表一类罕见的天然氨基酸，具有有前途的生物活性。Lucentamycin A是一种细胞毒性的海洋衍生三肽，带有一个在已知肽天然产物中独有的4-乙基--3-甲基脯氨酸（Emp）残基。在本文中，我们使用通用的酯烯酸酯-克莱森重排研究了Emp及其相关的4-亚烷基脯氨酸的合成。用许多不同取代的甘氨酸酯底物描述了键重排反应的范围和选择性。在环境温度下用过量的NaHMDS处理烯丙基酯会产生高度取代的α-烯丙基甘氨酸产物，具有良好或优异的非对映选择性。二肽非对映异构体的拆分和环化形成吡咯烷环提供了快速进入立体纯脯氨酰二肽的途径。我们已将这种策略应用于荧光素霉素A的四个含Emp异构体的合成，以期对天然产物进行确定的立体化学修饰。我们的研究表明，Emp立体生成中心不是结构错误分配的根源。当前的策略应该在合成其他天然产物类似物和相关的3-烷基-4-亚烷基脯氨酸中找到广泛的用途。
• Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081
  作者：Cha, Joo Hwan、Pae, Ae Nim、Choi, Kyung Il Il、Cho, Yong Seo、Koh, Hun Yeong、Lee, Eun

  DOI：——

  日期：——
• HILL, JON S.;ISAACS, NEIL S., J. CHEM. RES. (S),(1988) N 10, C. 330-331
  作者：HILL, JON S.、ISAACS, NEIL S.

  DOI：——

  日期：——
• Bromine addition to α-(1-hydroxyalkyl)- and α-(1-alkoxy-alkyl)-α,β-unsaturated esters: an approach to hydroxyfimbrolide and bromobeckerelide
  作者：Angel Calderón、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89031-1

  日期：——

  Treatment of (E)-3-bromo-2-[1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]butyl]propenoic acid, 16, with two equivalents of strong bases, reaction related with a possible hydroxyfimbrolide and bromobeckerelide synthesis, resulted in the halogen-metal exchange reaction affording the acrylic acid 18, presumably through the generation of dianion 19.

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。