1-(1-(3-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1175975-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(3-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(3-Fluorophenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1175975-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO
• 分子量: 231.27
• InChiKey: SMUNQABLOFMKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-(1-(3-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of highly substituted pyrroles through a Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade reaction of 2-alkenal-1,3-dicarbonyl compounds with primary amines

  摘要：

  我们描述了一种前所未有的Pd(OCOCF3)2催化级联过程，用于高效合成高度官能化的1,2,3,5-四取代吡咯。与依赖预形成的烯胺和活性卤代末端烯烃的已知方法不同，该过程采用简单的2-烯醛二羰基化合物和一级胺在“一锅法”中进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc42216j

文献信息

• Efficient synthesis of substituted pyrroles through iron-mediated oxidation reaction of 3-methylenehexane-2,5-dione with primary amines
  作者：Xi Chen、JiaCheng Yuan、Min Zhou

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533972

  日期：2019.1.2

  Abstract An efficient route has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrrole derivatives from the readily available agents through iron-mediated oxidative aromatization process in good to excellent yields. This method is well tolerated with a diverse broad range of substrates and a complementary approach to currently available synthetic methods. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种有效的路线，用于从易得的试剂通过铁介导的氧化芳构化过程合成多取代的吡咯衍生物，收率良好。这种方法可以很好地耐受各种底物，并且是目前可用合成方法的补充方法。图形概要
• Efficient synthesis of highly substituted pyrroles through a Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade reaction of 2-alkenal-1,3-dicarbonyl compounds with primary amines
  作者：Wei Yang、Liliang Huang、Hong Liu、Wei Wang、Hao Li

  DOI：10.1039/c3cc42216j

  日期：——

  We describe an unprecedented Pd(OCOCF3)2-catalyzed cascade process for the synthesis of highly functionalized 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles with high efficiency. Unlike documented methods relying on preformed enamines and active halogenated terminal alkenes, the process employs simple 2-alkenal-dicarbonyls and primary amines in ‘one-pot’.

  我们描述了一种前所未有的Pd(OCOCF3)2催化级联过程，用于高效合成高度官能化的1,2,3,5-四取代吡咯。与依赖预形成的烯胺和活性卤代末端烯烃的已知方法不同，该过程采用简单的2-烯醛二羰基化合物和一级胺在“一锅法”中进行。