6-[双(羧甲基)氨基]己酸 | 58558-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-[双(羧甲基)氨基]己酸
• 英文名称: N,N-bis(carboxymethyl)-6-aminohexanoic acid
• 英文别名: Nitrilo-diessigsaeure-capronsaeure；6-[Bis(carboxymethyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 58558-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: IPPPTEJXHANHIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[双(羧甲基)氨基]己酸 在 phosphorus(III) oxide 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以64.5%的产率得到6-[二(膦酰甲基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。

  公开号：

  WO2014012990A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-[双(羧甲基)氨基]己酸
  参考文献：
  名称：

  α-取代的亚氨基二乙酸酯配体的合成：用于选择脂加氧酶模拟物的α-己二烯基衍生物

  摘要：

  亚氨基二乙酸（IDA）的衍生物作为金属离子的配体非常重要，在分离，传感，催化和医学领域具有广泛的应用。本报告描述两种类型的IDA衍生物（制备1，2），可以通过可变长度间隔基链被共价地连接至聚合物或蛋白质的表面。通过亚氨基二乙酸二甲酯与6-溴己酸的酯的N-烷基化和随后的选择性酯水解，可以容易地制备母体化合物1（R'= H）。选择具有潜在脂氧合酶活性的富含组氨酸的蛋白质需要具有α-二烯基侧链的IDA衍生物的金属配合物。IDA衍生物2的α-己二烯基侧链在（2,4-己二烯基乙酸酯）Fe（CO）3与甘氨酸衍生的TMS-烯醇酯的反应中被选择性引入。随后进行脱金属，然后进行N-羧甲基化，N-脱酰化，用六氯己酸三氯乙基酯进行N-烷基化和TCE-酯裂解，得到所需的α-己二烯基IDA衍生物2。与IDA酸1b形成酰胺表明，将IDA配体与聚合物和蛋白质缀合是可行的，而与衍生的IDA三酸1e的Ni（II）络合则显示了拴系的IDA配体的络合能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.029

文献信息

• Method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10464958B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P—O—P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+III) and the other P-atom at the oxidation state (+III) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P—O—P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烷基膦酸或其膦酸酯的新方法，该方法包括以下步骤：将包含化合物的P-O-P酸酐分子混合形成反应混合物、其中一个 P 原子处于氧化态 (+III)，另一个 P 原子处于氧化态 (+III) 或 (+V)，一种氨基烷烃羧酸和一种酸催化剂，其中所述反应混合物中 α-氨基烷烃羧酸与 P-O-P 酸酐分子的当量比至少为 0.2，并从反应混合物中回收得到的α-氨基烷基膦酸化合物或其酯。
• SHVEDAJTE, I. P.;CHEKUOLENE, L. V.;KAZLAUSKAS, D. A., TR. AN LITSSR, 1984, B, N 2/141, 35-39
  作者：SHVEDAJTE, I. P.、CHEKUOLENE, L. V.、KAZLAUSKAS, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  申请人：Straitmark Holding AG

  公开号：EP2875035A1

  公开（公告）日：2015-05-27