(Z)-(2S,3S,7R)-1,8-Bis-benzyloxy-2,7-dimethyl-oct-5-en-3-ol | 216852-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2S,3S,7R)-1,8-Bis-benzyloxy-2,7-dimethyl-oct-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z,2S,3S,7R)-2,7-dimethyl-1,8-bis(phenylmethoxy)oct-5-en-3-ol
• CAS: 216852-02-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: PUIYSQWDPMOWLP-USGRQWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,7R)-1,8-Bis-benzyloxy-2,7-dimethyl-oct-5-en-3-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2,5-Bis-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins

  摘要：

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3219
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 、 (R)-(E)-5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl(tributyl)stannane 在 四氯化锡 作用下， 生成 (Z)-(2S,3S,7R)-1,8-Bis-benzyloxy-2,7-dimethyl-oct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans: An Approach to Pamamycins

  摘要：

  在使用烯丙基锡烷和锡（IV）卤化物对醛进行环氧化和重排反应的基础上，设计了一种 2,5-顺式二取代四氢呋喃的立体选择性合成方法。这种化学方法已被用于合成含有 (-)-nonactic acid 和 pamamycins 的四氢呋喃片段。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3219