1-(3-amino-4-methoxybenzenesulfonyl)indole | 926664-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-amino-4-methoxybenzenesulfonyl)indole
• 英文别名: 5-Indol-1-ylsulfonyl-2-methoxyaniline
• CAS: 926664-14-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 302.354
• InChiKey: KGQKTGXBFOAYKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-4-methoxybenzenesulfonyl)indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 生成 N'-[5-(3-chloroindole-1-sulfonyl)-2-methoxyphenyl]-N,N-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚基磺酰胺类胺作为有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  一系列N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N，N-二甲基乙烷-1,2-二胺和N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N， N-二甲基丙烷-1,3-二胺被设计和合成为5-HT6受体配体。在基于功能报告基因的分析中筛选这些化合物时，它们显示出强大的拮抗活性，其Kb值在1.8-60 nM的范围内。铅化合物9y已显示出良好的ADME替代特性，可接受的药代动力学特征，并且在诸如新物体识别测试和莫里斯水迷宫等认知动物模型中具有活性。选择它进行详细分析。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.889126
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醚 在 盐酸 、 氯磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-amino-4-methoxybenzenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基磺酰胺类胺作为有效的和选择性的5-HT6受体拮抗剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  一系列N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N，N-二甲基乙烷-1,2-二胺和N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N， N-二甲基丙烷-1,3-二胺被设计和合成为5-HT6受体配体。在基于功能报告基因的分析中筛选这些化合物时，它们显示出强大的拮抗活性，其Kb值在1.8-60 nM的范围内。铅化合物9y已显示出良好的ADME替代特性，可接受的药代动力学特征，并且在诸如新物体识别测试和莫里斯水迷宫等认知动物模型中具有活性。选择它进行详细分析。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.889126

文献信息

• Aminoaryl sulphonamide derivatives as functional 5-HT6 ligands
  申请人：Ramakrishna Venkata Satya Nirogi

  公开号：US20100168168A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides aminoaryl sulphonamide derivatives of formula (I), useful in the treatment of a CNS disorder related to or affected by the 5-HT 6 receptor. Pharmacological profiles of these components include high affinity binding with 5-HT 6 receptors along with good selectivity towards the receptor. The present invention also includes stereoisomers, the salts, methods of preparation and medicine containing the aminoaryl sulphonamide derivatives.

  本发明提供了公式(I)的氨基芳基磺酰胺衍生物，用于治疗与5-HT6受体有关或受其影响的中枢神经系统疾病。这些成分的药理特性包括与5-HT6受体高亲和力结合以及对受体的良好选择性。本发明还包括立体异构体、盐、制备方法和含有氨基芳基磺酰胺衍生物的药物。
• AMINOARYL SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS FUNCTIONAL 5-HT6 LIGANDS.
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1919896B1

  公开（公告）日：2009-12-23
• US7998981B2
  申请人：——

  公开号：US7998981B2

  公开（公告）日：2011-08-16
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of indolylsulfonamide amines as potent and selective 5-HT₆receptor antagonists
  作者：Ramakrishna V. S. Nirogi、Thrinath Reddy Bandyala、Veena Reballi、Jagadishu Babu Konda、Anand V. Daulatabad、Mukkanti Khagga

  DOI：10.3109/14756366.2014.889126

  日期：2015.1.2

  N-dimethyl ethane-1,2-diamines and N'-[3-(indole-1-sulfonyl) aryl]-N,N-dimethyl propane-1,3-diamines was designed and synthesized as 5-HT6 receptor ligands. These compounds, when screened in a functional reporter gene-based assay, displayed potent antagonistic activity with Kb values in the range of 1.8-60 nM. The lead compound 9y has shown good ADME surrogate properties, acceptable pharmacokinetic profile

  一系列N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N，N-二甲基乙烷-1,2-二胺和N'-[3-（吲哚-1-磺酰基）芳基] -N， N-二甲基丙烷-1,3-二胺被设计和合成为5-HT6受体配体。在基于功能报告基因的分析中筛选这些化合物时，它们显示出强大的拮抗活性，其Kb值在1.8-60 nM的范围内。铅化合物9y已显示出良好的ADME替代特性，可接受的药代动力学特征，并且在诸如新物体识别测试和莫里斯水迷宫等认知动物模型中具有活性。选择它进行详细分析。