methyl (2S,3S)-3-((diethoxyphosphoryl)amino)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitropropanoate | 1430818-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-((diethoxyphosphoryl)amino)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitropropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-(diethoxyphosphorylamino)-2-methyl-2-nitropropanoate
• CAS: 1430818-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₂BrN₂O₇P
• 分子量: 453.227
• InChiKey: JKOUHRDXXQGKJX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-硝基丙酸酯 、 N-diethoxyphosphoryl-p-bromobenzalimine 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到methyl (2S,3S)-3-((diethoxyphosphoryl)amino)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂催化 α-取代的硝基乙酸的对映体和对映体的硝基曼尼希反应成N-磷酰基亚胺†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱硫脲为有机催化剂，进行N-磷酰基亚胺与α-取代硝基乙酸的不对称硝基曼尼希反应。甲苯在-20°C下。本方法对官能化的N-磷酰基亚胺具有高度的耐受性，并提供了可靠的合成途径，以高产率（高达86％）和高对映体选择性（高达99％）获得具有相邻季铵和叔手性中心的相应β-硝基乙基磷酰胺酯ee）和非对映选择性（最高达99：1，反选择性）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40335a

文献信息

• Diastereo- and enantioselective nitro-Mannich reaction of α-substituted nitroacetates to N-phosphoryl imines catalyzed by cinchona alkaloid thiourea organocatalysts
  作者：Weidong Fan、Shasha Kong、Yan Cai、Guiping Wu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c3ob40335a

  日期：——

  The asymmetric nitro-Mannich reaction of N-phosphoryl imines with α-substituted nitroacetates was performed by using cinchona alkaloid thioureas as organocatalysts in toluene at −20 °C. The present method was highly tolerable to functionalized N-phosphoryl imines and provided a reliable synthetic route to obtain the corresponding β-nitro ethylphosphoramidates with adjacent quaternary and tertiary chiral

  以金鸡纳生物碱硫脲为有机催化剂，进行N-磷酰基亚胺与α-取代硝基乙酸的不对称硝基曼尼希反应。甲苯在-20°C下。本方法对官能化的N-磷酰基亚胺具有高度的耐受性，并提供了可靠的合成途径，以高产率（高达86％）和高对映体选择性（高达99％）获得具有相邻季铵和叔手性中心的相应β-硝基乙基磷酰胺酯ee）和非对映选择性（最高达99：1，反选择性）。