N-diethoxyphosphoryl-p-bromobenzalimine | 85522-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diethoxyphosphoryl-p-bromobenzalimine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-diethoxyphosphorylmethanimine
• CAS: 85522-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrNO₃P
• 分子量: 320.123
• InChiKey: PJXLWUKBLSXYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-硝基丙酸酯 、 N-diethoxyphosphoryl-p-bromobenzalimine 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到methyl (2S,3S)-3-((diethoxyphosphoryl)amino)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂催化 α-取代的硝基乙酸的对映体和对映体的硝基曼尼希反应成N-磷酰基亚胺†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱硫脲为有机催化剂，进行N-磷酰基亚胺与α-取代硝基乙酸的不对称硝基曼尼希反应。甲苯在-20°C下。本方法对官能化的N-磷酰基亚胺具有高度的耐受性，并提供了可靠的合成途径，以高产率（高达86％）和高对映体选择性（高达99％）获得具有相邻季铵和叔手性中心的相应β-硝基乙基磷酰胺酯ee）和非对映选择性（最高达99：1，反选择性）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40335a
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-α-diethoxyphosphonyl-α-(4-bromobenzyl)amidophosphate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以70%的产率得到二乙基三甲基硅基亚磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Sinitsa, A. D.; Parkhomenko, N. A.; Markovskii, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 308 - 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Nipecotic Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Imines
  作者：Ryo Shintani、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol802569q

  日期：2009.1.15

  A new synthetic method of multisubstituted nipecotic acid (piperidine-3-carboxylic acid) derivatives has been developed by way of palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of γ-methylidene-δ-valerolactones with imines. By employing the diethoxyphosphinoyl group as the N-protecting group for imines, the reaction proceeds smoothly with high diastereoselectivity. The products thus obtained can be

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。