1-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Tert-butyl-2-nitrophenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BLKRKGNQYLNLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-(tert-butyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联需氧氧化环化为4- cyanoalkylpyrrolo [1,2的合成一个]喹喔啉，从1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯†

  摘要：

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc06256k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-(叔丁基)-2-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以70 %的产率得到1-(4-(tert-butyl)-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯酚与硝基芳烃氢化偶联构建螺环吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  在N-杂环的构建中用生物质资源替代化石资源正在迅速引起研究兴趣。在此，我们报告了钯催化的基于转移氢化策略的硝基芳烃和苯酚的选择性氢化偶联，允许直接获得螺环吡咯并和吲哚稠合喹喔啉，这是一类在许多天然生物碱中发现的化合物。合成方案的特点是广泛的底物范围和利用生物质衍生的反应物和市售催化剂。在这种转化中，不需要高压和爆炸性氢气。本报告提供了一种将生物质衍生的酚类转化为增值的含氮化学品的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02158

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• TFAA‐Catalyzed Annulation Synthesis of Spiro Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline Derivatives from 1‐(2‐Aminophenyl)pyrroles and Benzoquinones/Ketones
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.201900567

  日期：——

  A metal-free trifluorosulfonate anhydride (TFAA)-catalyzed strategy for the synthesis of spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and benzoquinones/ketones has been developed. With this general method, spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines have been accessed via nucleophilic addition and cyclization. This reaction exhibits good functional group tolerance, and a wide range of products

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。
• Green synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines by palladium-catalyzed transfer hydrogenation with nitriles as carbon synthons
  作者：Xing Sheng、Jiayi Xian、Shuting Liu、Xiangyu Zhang、Bin Li、Jun Wang、Xiuwen Chen、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.019

  日期：2023.5

  Green palladium-catalyzed nitroarene/nitrile reductive cross-annulation chemistry that facilitates straightforward access to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives is described herein. A range of nitriles are activated as carbon synthons to form intramolecular CN and CC bonds using this chemistry. The synthetic protocol has the advantages of broad substrate scope, excellent functional group tolerance

  本文描述了绿色钯催化的硝基芳烃/腈还原交叉环化化学，它有助于直接获得吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物。使用这种化学方法，一系列腈被激活为碳合成子，形成分子内 C N 和 C C 键。该合成方案具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性以及使用环保水和廉价的 HCOONa/HCOOH 分别作为溶剂和氢供体的优点。该催化剂可方便地通过过滤回收，至少可以重复使用五次而不会出现明显的失活。这项研究为将散装化学基序转化为增值功能框架提供了一个重要平台。
• A Direct Method for Synthesis of Quinoxalines and Quinazolinones Using Epoxides as Alkyl Precursor
  作者：Xueyan Lv、Lili Lv、Shichen Li、Chengcheng Ding、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.3390/molecules28217391

  日期：——

  An iodine-mediated one-pot synthesis of pyrrolo/indolo [1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-one via utilizing epoxides as alkyl precursors under metal-free conditions has been described. Both 1-(2-aminophenyl)-pyrrole and 2-aminobenzamide could be applied to this protocol. A total of 33 desired products were obtained with moderate to good yields. This methodology was suitable for wide-scale preparation

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。