6-丁烷-2-基-3-乙基-2-羟基吡喃-4-酮 | 151271-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-丁烷-2-基-3-乙基-2-羟基吡喃-4-酮
• 英文名称: 6-(2-butyl)-4-hydroxy-3-ethyl-2-pyrone
• 英文别名: germicidin A；Germicidin；6-butan-2-yl-3-ethyl-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 151271-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NPQKQKITPJTEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(2-methylbutanoyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-丁烷-2-基-3-乙基-2-羟基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of 3,6- and 5,6-dialkyl derivatives of 4-hydroxy-2-pyrone. Synthesis of rac-germicidin

  摘要：

  A new approach to the synthesis of 3,6- and 5,6-dialkyl-4-hydroxy-2-pyrones has been developed. The method includes the formation of acylated Meldrum's acids (5-(2-alkyl-3-oxoacyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) followed by their thermal transformation. Introduction of 3-alkyl substituents was accomplished by acylation of 4-hydroxy-2-pyrones and ionic hydrogenation of the 3-acyl derivatives obtained. The effectiveness of this new approach has been demonstrated in the synthesis of rac-germicidin, an autoregulative germination inhibitor of Streptomyces viridochromogenes NRRL B-1551. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00150-7

文献信息

• Biomimetic iterative method for polyketide synthesis
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c7cc04033d

  日期：——

  iterative method for synthesizing polyketides was demonstrated, in which the chain elongation of a carboxylic acid was performed by decarboxylative dehydration condensation with a malonic acid half thioester. After transforming the resulting β-ketothioester into an appropriate form, the carboxylic acid functionality was regenerated for the next elongation step.

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。
• [EN] PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES<br/>[FR] PYRAN-2-ONES ET 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU VIH ET D'AUTRES RETROVIRUS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994011361A1

  公开（公告）日：1994-05-26

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) which are pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus.(FR) La présente invention se rapporte aux composés de la formule (I) qui sont des pyran-2-ones et des 5,6-dihydropyran-2-ones utilisées pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus.

  该发明涉及式(I)的化合物，它们是对于在感染了该逆转录病毒的哺乳动物细胞中抑制逆转录病毒有用的吡喃-2-酮和5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770A1

  公开（公告）日：2002-05-08

  Certain 2H-pyran-2-ones are useful for treating benign prostatic hypertrophy or hyperplasia, prostatic cancer, alopecia, hirsutism, acne vulgaris and seborrhea.

  某些 2H-吡喃-2-酮可用于治疗良性前列腺肥大或增生、前列腺癌、脱发、多毛症、寻常痤疮和脂溢性脱发。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• PYRAN-2-ONES AND 5,6-DIHYDROPYRAN-2-ONES USEFUL FOR TREATING HIV AND OTHER RETROVIRUSES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0668860A1

  公开（公告）日：1995-08-30