6-丁酰基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 | 133044-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-丁酰基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 6-butyrylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-butyrylbenzothiazolinone；6-(3-Methylpropionyl)Benzothiazolinone；6-Butyryl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；6-butanoyl-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: RJEMKWUVHPKVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁酰基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-bromobutyl)-6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2(3H)酮基σ受体配体的构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 生成 6-丁酰基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  LESIEUR, DANIEL;LESPAGNOL, CHARLES;YOUS, SAID

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6- and 7-acyl-4H-benzothiazin-3-ones
  作者：Pascal Carato、Ziaeddine Moussavi、Ahmed Sabaouni、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.006

  日期：2006.9

  Synthesis of 6- and 7-substituted benzoxazin-3-ones was already described in the literature by acylation of the corresponding benzoxazin-3-ones or cyclization of the corresponding 4- or 5-acyl-2-aminophenols. This paper describes original synthetic pathways to afford the 6- and 7-acyl products in the benzothiazin-3-one series, respectively, via Stille coupling reaction and by acylation.

  在文献中已经描述了通过将相应的苯并恶嗪-3-酮酰化或将相应的4-或5-酰基-2-氨基苯酚环化来合成6-和7-取代的苯并恶嗪-3-酮。本文描述了通过Stille偶联反应和酰化作用分别提供苯并噻嗪-3-酮系列中的6-和7-酰基产物的原始合成途径。
• New substituted benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05084469A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, a phenyl or a substituted or unsubstituted heteroaryl, their enantiomers, diastereoisomers and epimers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable base when R.sub.1 represents a hydrogen atom or when R.sub.2 comprises a carboxylic acid group. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。
• AlCl3-DMF Reagent in the Friedel-Crafts Reaction. Application to the Acylation Reaction of 2(3H)-Benzothiazolones
  作者：Said Yous、Jacques H. Poupaert、Isabelle Lesieur、Patric Depreux、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jo00085a052

  日期：1994.3
• Novel 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles as PPARγ agonists
  作者：Elodie Blanc-Delmas、Nicolas Lebegue、Valérie Wallez、Véronique Leclerc、Saïd Yous、Pascal Carato、Amaury Farce、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Valérie Audinot-Bouchez、Pascale Chomarat、Jean Boutin、Nathalie Hennuyer、Katie Louche、Maria Carmen Carmona、Bart Staels、Luc Pénicaud、Louis Casteilla、Michel Lonchampt、Catherine Dacquet、Philippe Chavatte、Pascal Berthelot、Daniel Lesieur

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.029

  日期：2006.11

  A series of 1,3-dicarbonyl compounds having 2(3H)-benzazolonic heterocycles has been synthesized and tested for PPAR gamma agonist activity. SAR were developed and revealed that 6-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives with 1,3-dicarbonyl group were the most potent. IP administration of compound 22 exhibited comparable levels of glucose and triglyceride correction to PO administration of rosiglitazone in the oblob mouse studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5084469A
  申请人：——

  公开号：US5084469A

  公开（公告）日：1992-01-28