6-三丁基锡-1H-吲哚

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三丁基锡-1H-吲哚
• 英文名称: 6-tributylstannylindole
• 英文别名: 6-(tributylstannyl)-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₃₃NSn
• 分子量: 406.199
• InChiKey: FHKSHVIAGDAISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三丁基锡-1H-吲哚 、 环己甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到C₁₅H₁₇NO
  参考文献：
  名称：

  在Stille偶联反应中有效合成5-和6​​-三丁基锡丹宁灵及其与酰氯的反应性

  摘要：

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.084
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 六正丁基二锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-三丁基锡-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Method for Palladium-Catalyzed Stannylation at the 5- and 6-Benzo Positions of Indoles

  摘要：

  The stannylation of indole derivatives proceeds in good yields under palladium catalysis (5 mol %) without protection of the indolic nitrogen. The general utility of both PdCl2(PhCN)(2)/PCy3 and Pd(2)dba(3)/PCy3 as catalytic systems for the stannylation of three indole derivatives, with varying degrees of electron density, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol302076d

文献信息

• A Synthetic Method for Palladium-Catalyzed Stannylation at the 5- and 6-Benzo Positions of Indoles
  作者：Emily B. Corcoran、Anna B. Williams、Robert N. Hanson

  DOI：10.1021/ol302076d

  日期：2012.9.7

  The stannylation of indole derivatives proceeds in good yields under palladium catalysis (5 mol %) without protection of the indolic nitrogen. The general utility of both PdCl2(PhCN)(2)/PCy3 and Pd(2)dba(3)/PCy3 as catalytic systems for the stannylation of three indole derivatives, with varying degrees of electron density, is presented.
• Efficient synthesis of 5- and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction
  作者：Khalil Cherry、Nicolas Lebegue、Veronique Leclerc、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.084

  日期：2007.8

  Several 5- and 6-acylindoles have been synthesized in good yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between acid chloride derivatives and 5- or 6-tributylstannylindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically and pharmacologically active molecules.

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。