6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one | 135792-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Butylbenzothiazolinone；6-Butyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-one；6-butyl-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 135792-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: INUTZCNYJJCMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-(azepan-1-yl)butyl)-6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2(3H)酮基σ受体配体的构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-butylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2(3H)酮基σ受体配体的构效关系研究

  摘要：

  在此，我们报告SAR研究，其中涉及基于苯并[ d ]噻唑-2( 3H )酮的σ受体(σ)配体的接头长度、芳基取代和烷基胺环大小的结构修饰。该系列中的许多化合物对 σ 受体亚型表现出低纳摩尔亲和力。特别是， 8a对 σ-1 受体表现出高亲和力（σ-1 K i = 4.5 nM），并对 σ-2 受体表现出中等高的选择性（483 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.032

文献信息

• Novel 2(3H)-Benzothiazolones as Highly Potent and Selective Sigma-1 Receptor Ligands
  作者：Saïd Yous、Valérie Wallez、Mirabelle Belloir、Daniel H. Caignard、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00044-005-0131-1

  日期：2005.4

  sigma-1 receptor, we have synthesized a series of original 2(3 H )-benzothiazolones utilizing compound 4 [3-(1-piperidinoethyl)-6-propylbenzothiazolin-2-one] as a lead. Receptor binding affinities were determined at sigma-1 and sigma-2 receptors. The best ligand ( 9 , sigma-1 Ki = 0.56 nM, selectivity ratio >1000) was obtained with an azepine side-chain. When tested on a wide battery of receptors, including

  为了生产一种对sigma-1受体具有高亲和力和选择性的新型药理探针，我们利用化合物 4 [3-（1-哌啶子基乙基）-6-丙基苯并噻唑啉酮]合成了一系列原始的2（3 H ）-苯并噻唑酮 -2-one]作为线索。在sigma-1和sigma-2受体处确定受体结合亲和力。使用氮杂side侧链可获得最佳配体（ 9 ，sigma-1 K i = 0.56 nM，选择性比> 1000）。当在宽电池受体，包括5HT的测试2A（h）中，5HT 3（h）中，α 1，α 2，β 1，β 2，H 1，H2，阿片样物质，d 1（h）中，d 2（h）中，5HT摄取和DOPA吸收，化合物 9 显示亚微摩尔的亲和力仅用于α 2（K我= 205纳米）和H 1（K我= 311纳米）。
• New substituted benzothiazolinones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05084469A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Compounds of general formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, a phenyl or a substituted or unsubstituted heteroaryl, their enantiomers, diastereoisomers and epimers and their addition salts with a pharmaceutically acceptable base when R.sub.1 represents a hydrogen atom or when R.sub.2 comprises a carboxylic acid group. Medicinal products.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2570418A2

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下通式表示的 2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸菌有很好的杀菌作用。