2-(tert-butylthio)-5-nitro-N-(pyridin-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylthio)-5-nitro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: N1-(4-pyridyl)-2-(tert-butylthio)-5-nitrobenzamide；2-tert-butylsulfanyl-5-nitro-N-pyridin-4-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: KZEAUFHWSQNACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylthio)-5-nitro-N-(pyridin-4-yl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到5-nitro-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以苯并异噻唑酮为氧化剂和亚磷酸三乙酯为化学计量还原剂的酰化氧化-还原-缩合反应机理

  摘要：

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-butylthio)-5-nitro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以苯并异噻唑酮为氧化剂和亚磷酸三乙酯为化学计量还原剂的酰化氧化-还原-缩合反应机理

  摘要：

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00020