3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1-phenylindolin-2-one | 1341071-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(nitromethyl)-1-phenylindol-2-one；3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1341071-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: FJNAOSKQKGOBLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 硝基甲烷 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.04h， 以82%的产率得到3-hydroxy-3-(nitromethyl)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效且环保的DABCO催化了靛红的亨利反应

  摘要：

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.155

文献信息

• An efficient and environmentally friendly DABCO catalyzed Henry reaction of isatins
  作者：H.M. Meshram、Palakuri Ramesh、A. Sanjeeva Kumar、A. Swetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.155

  日期：2011.11

  for the synthesis of 3-hydroxy-3-(nitromethyl)indolin-2-one by the reaction of isatins with nitromethane/nitroethane in the presence of DABCO. The reaction is catalytic, very rapid, yields are very high and avoids the use of solvents for reaction. The protocol is applicable for substituted isatins as well as substituted nitroalkanes.

  已经描述了在DABCO存在下通过靛红与硝基甲烷/硝基乙烷的反应合成3-羟基-3-（硝基甲基）吲哚-2-酮的有效且通用的方法。该反应是催化的，非常快速，产率很高，并且避免使用溶剂进行反应。该协议适用于取代的靛红以及取代的硝基烷。