N-benzylpyridine-4-sulfonamide | 723-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridine-4-sulfonamide
• CAS: 723-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: NRMDIKRZVVIERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 N-benzylpyridine-4-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到methyl (Z)-3-(benzylamino)-2-(pyridin-4-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属分子间氨基芳基化

  摘要：

  描述了内部炔烃的无金属氨基芳基化反应，生成四取代的烯胺盐。通过涉及芳基和杂芳基磺酰胺的串联共轭加成/微笑重排，转化以良好至优异的产率进行。在简单，用户友好的条件下，底物范围非常广泛，该反应可用于轻松获得具有生物活性的苯乙胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201612445
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 苄胺 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到N-benzylpyridine-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫醇方便地制备杂芳基磺酰胺和磺酰氟

  摘要：

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。

  DOI：

  10.1021/jo052164+

文献信息

• Ring Opening of Pymisyl‐Protected Aziridines with Organocuprates
  作者：Jan Bornholdt、Jakob Felding、Rasmus P. Clausen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1002/chem.201001026

  日期：2010.11.2

  The pyrimidine‐2‐sulfonyl (pymisyl) group is introduced as a new protecting group that can be used to activate aziridines towards ring opening. It is readily introduced and removed under mild conditions. Regioselective ring opening of pymisyl‐protected 2‐methyl‐aziridine with organocuprates gives the corresponding sulfonamides in high yields, and the pymisyl group can subsequently be removed upon treatment

  引入了嘧啶-2-磺酰基（嘧啶基）作为新的保护基，可用于激活氮丙啶向开环的方向移动。它很容易在温和的条件下引入和除去。嘧啶保护的2-甲基氮丙啶与有机铜的区域选择性开环可得到高产率的相应磺酰胺，随后可在用硫醇盐处理后除去嘧啶基。这种新的氮保护基团的多功能性可以通过新合成的司来吉兰（一种用于治疗帕金森氏病的单胺氧化酶-B抑制剂）的合成来说明。
• Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation–Smiles Rearrangement
  作者：Helen L. Barlow、Pauline T. G. Rabet、Alastair Durie、Tim Evans、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03429

  日期：2019.11.15

  and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.

  一系列贫电子和杂环磺酰胺可在一步中与苯乙酰氯反应生成苯甲基衍生物。在碱性水溶液的简单条件下，反应通过串联酰胺键形成/ Dohmori-Smiles重排进行。在邻氨基糖基酰胺的情况下，在硝基处发生进一步的反应以产生吲唑。
• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• Metal-Free Intermolecular Aminoarylation of Alkynes
  作者：Pauline T. G. Rabet、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201612445

  日期：2017.4.3

  A metal‐free aminoarylation of internal alkynes is described, yielding tetrasubstituted enaminoates. The transformation proceeds in good to excellent yields through a tandem conjugate addition/Smiles rearrangement involving aryl and heteroaryl sulfonamides. Substrate scope is very broad under simple, user‐friendly conditions, and the reaction can be used to easily access biologically active phenethylamine

  描述了内部炔烃的无金属氨基芳基化反应，生成四取代的烯胺盐。通过涉及芳基和杂芳基磺酰胺的串联共轭加成/微笑重排，转化以良好至优异的产率进行。在简单，用户友好的条件下，底物范围非常广泛，该反应可用于轻松获得具有生物活性的苯乙胺衍生物。