(E)-8-(methoxycarbonyl)octanal O-methyloxime | 140463-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-(methoxycarbonyl)octanal O-methyloxime
• 英文别名: methyl (9E)-9-methoxyiminononanoate
• CAS: 140463-19-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: DYCPCLXYHFVHJA-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(methoxycarbonyl)octanal O-methyloxime 在 聚合甲醛 、 Amberlyst 15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到9-氧代壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids viaN-Methoxyimidoyl Bromides: Deoximation ofO-Methyloximes

  摘要：

  醛通过氢化和随后的脱氧化反应合成，这些反应涉及替代的N-甲氧基烷氨基溴化物，这些化合物通过相应的羧酸与甲氧胺和三苯基膦四溴化碳在一锅中反应制备而成。在温和条件下，从O-甲氧基肟再生醛和酮的过程也有描述。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25903
• 作为产物：
  描述：

  methyl (9Z)-9-bromo-9-methoxyiminononanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.8h， 以77%的产率得到(E)-8-(methoxycarbonyl)octanal O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  Determination of configurations of N-methoxyimidoyl halides via catalytic hydrogenation. Synthesis of pure (E)-aldoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a053

文献信息

• Sakamoto Takeshi, Kikugawa Yasuo, Synthesis, (1993) N 6, S 563-564
  作者：Sakamoto Takeshi, Kikugawa Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids via<i>N</i>-Methoxyimidoyl Bromides: Deoximation of<i>O</i>-Methyloximes
  作者：Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1055/s-1993-25903

  日期：——

  Aldehydes are synthesized by hydrogenation and subsequent deoximation of substituted N-methoxyalkanimidoyl bromides, which are prepared in one pot by reaction of the corresponding carboxylic acids with methoxyamine and triphenylphosphine carbon tetrabromide. Regeneration of aldehydes and ketones from O-methyloximes under mild conditions is also described.

  醛通过氢化和随后的脱氧化反应合成，这些反应涉及替代的N-甲氧基烷氨基溴化物，这些化合物通过相应的羧酸与甲氧胺和三苯基膦四溴化碳在一锅中反应制备而成。在温和条件下，从O-甲氧基肟再生醛和酮的过程也有描述。
• Determination of configurations of N-methoxyimidoyl halides via catalytic hydrogenation. Synthesis of pure (E)-aldoximes
  作者：Takeshi Sakamoto、Kimio Okamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00037a053

  日期：1992.5