(all-Z)-2-ethyl-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid | 73917-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-2-ethyl-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-ethylicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 73917-24-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: DSQFSRAJFCOGKA-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-2-ethyl-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-ethylarachidonyl-(2'hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  烷基化anandamide类似物的药理和行为评估。

  摘要：

  从猪脑中分离出的Anandamide（花生四烯基乙醇酰胺）已在药理学分析中与大麻素受体结合并产生大麻素活性。这项研究检查了烷基化的anandamide类似物的构效关系。在存在和不存在酶抑制剂苯基甲基磺酰氟（PMSF）的情况下，使用大鼠脑膜在过滤结合试验中评估了类似物置换[3H] CP-55,940的能力。通过类似物产生动力不足和抗伤害感受的能力来评估行为活性。在不存在PMSF的情况下，碳2和1处的甲基化可稳定形成化合物，其亲和力和行为活性与Anandamide类似。在这些位置或氮甲基化处添加较大的烷基会降低受体亲和力和行为能力。这些结果表明在anandamide的特定碳甲基化赋予体外稳定性。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00187-b
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (all-Z)-2-ethyl-5,8,11,14-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基化anandamide类似物的药理和行为评估。

  摘要：

  从猪脑中分离出的Anandamide（花生四烯基乙醇酰胺）已在药理学分析中与大麻素受体结合并产生大麻素活性。这项研究检查了烷基化的anandamide类似物的构效关系。在存在和不存在酶抑制剂苯基甲基磺酰氟（PMSF）的情况下，使用大鼠脑膜在过滤结合试验中评估了类似物置换[3H] CP-55,940的能力。通过类似物产生动力不足和抗伤害感受的能力来评估行为活性。在不存在PMSF的情况下，碳2和1处的甲基化可稳定形成化合物，其亲和力和行为活性与Anandamide类似。在这些位置或氮甲基化处添加较大的烷基会降低受体亲和力和行为能力。这些结果表明在anandamide的特定碳甲基化赋予体外稳定性。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(95)00187-b

文献信息

• [EN] LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES ET LEUR UTILISATION OPHTALMIQUE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：WO2017093732A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R1 is either a C9 to C22 alkyl group, or a C9 to C22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R3 is a hydrogen atom, or a group R2; R4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (-CH2-), or an oxygen or sulfur atom).

  本发明涉及用于预防或治疗如视网膜退行性疾病和眼部炎症疾病的眼科疾病的一类脂质化合物公式(I)及其药用可接受盐：(I)（其中R1为C9至C22的烷基或具有1至6个双键的C9至C22的烯基；R2选自卤素原子、羟基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基、酰基、氨基和烷基氨基的组；R3为氢原子或R2基团；R4为羧酸或其衍生物；X为亚甲基(-CH2-)，或氧或硫原子）。
• COMPOSITIONS RICH IN OMEGA-3 FATTY ACIDS WITH A LOW CONTENT IN PHYTANIC ACID
  申请人：NATAC PHARMA, S.L.

  公开号：EP2429317B2

  公开（公告）日：2019-02-20
• STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited

  公开号：US20130171251A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to, inter alia, pharmaceutical compositions comprising a polyunsaturated fatty acid and to methods of using the same to treat or prevent cardiovascular-related diseases.
• LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：US20190284129A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The invention relates to lipid compounds of formula f(1) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R 1 is either a C 9 to C 22 alkyl group, or a C 9 to C 22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R 2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R 3 is a hydrogen atom, or a group R 2 ; R 4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (—CH 2 —), or an oxygen or sulfur atom).
• US8617594B2
  申请人：——

  公开号：US8617594B2

  公开（公告）日：2013-12-31