3,3-bis<4,-(N,N-dimethylaminophenyl)>indoline | 75833-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis<4,-(N,N-dimethylaminophenyl)>indoline
• 英文别名: 4-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2-dihydroindol-3-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 75833-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: IVVCBKISDGJRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis<4,4-(N,N-dimethylaminophenyl)>oxindole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3,3-bis<4,-(N,N-dimethylaminophenyl)>indoline
  参考文献：
  名称：

  三吲哚苯及其相关化合物的合成与研究

  摘要：

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85060-5

文献信息

• BERGMAN J.; EKLUND N., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 10, 1445-1450
  作者：BERGMAN J.、 EKLUND N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and studies of tris-indolobenzenes and related compounds
  作者：Jan Bergman、Nils Eklund

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85060-5

  日期：1980.1

  The unsymmetrical N,N,N-trimethyl tris-indolobenzene 3 has been synthesized by several routes, including cyclotrimerization of the O-acetate of indoxyl. This condensation involves a 3→2 rearrangement of the precursor formed in situ. Similar Wagner-Meerwein rearrangements were also prevalent in LAH reductions of some 3,3-diindolyl oxindoles.

  不对称的N，N，N-三甲基三吲哚苯3已经通过几种途径合成，包括吲哚的O-乙酸酯的环三聚。该冷凝涉及原位形成的前体的3→2重排。类似的Wagner-Meerwein重排在LAH还原3,3-二吲哚基羟吲哚中也很普遍。