4-chloro-1,5-dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole | 475473-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1,5-dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole
• CAS: 475473-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• 分子量: 281.744
• InChiKey: UMJVHNWUHPHEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,5-dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,5-Dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,5-b]咔唑，一种抗肿瘤生物碱寡糖的3-氮杂生物等排体。

  摘要：

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1479
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-acetyl-1-methyl-9-benzenesulfonyl-9H-carbazole-2-carboxamide 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 27.0h， 生成 4-chloro-1,5-dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二甲基-6H-吡啶并[4,5-b]咔唑，一种抗肿瘤生物碱寡糖的3-氮杂生物等排体。

  摘要：

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1479

文献信息

• 1,5-Dimethyl-6H-pyridazino[4,5-b]carbazole, a 3-Aza Bioisoster of the Antitumor Alkaloid Olivacine.
  作者：Norbert Haider、Eddy Sotelo

  DOI：10.1248/cpb.50.1479

  日期：——

  A series of b-fused carbazoles structurally related to pyrido[4,3-b]carbazole-type alkaloids was prepared, utilizing the Diels-Alder reaction of 1-methylpyrano[3,4-b]indol-3(9H)-one with electron-deficient acetylenic dienophiles as the key step. The title compound (14) thus obtained in only four steps represents a new 3-aza analog of the antitumor natural product, olivacine.

  利用1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3（9H）-的狄尔斯-阿尔德反应制备了一系列与吡啶并[4,3-b]咔唑型生物碱相关的b-融合咔唑缺电子的乙炔双亲亲油是关键步骤。这样仅用四个步骤就获得的标题化合物（14）代表了抗肿瘤天然产物奥利卡因的新的3-氮杂类似物。