methyl (E)-13-oxo-9,10-epoxy-11-octadecenoate | 855124-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-13-oxo-9,10-epoxy-11-octadecenoate
• 英文别名: methyl 8-[3-[(E)-3-oxooct-1-enyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 855124-16-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: KTFQOLKHKKCLIG-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-13-oxo-9,10-epoxy-11-octadecenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-13-oxo-9,10-epoxy-11(E)-octadecenoic acid 、 13-Oxo-trans-9,10-epoxy-trans-11-octadecensaeure
  参考文献：
  名称：

  六种环氧酮基十八碳烯酸（EKODE）异构体的合成，亚油酸非酶氧化生成及其与咪唑亲核试剂的反应性

  摘要：

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-

  DOI：

  10.1021/jo701373f
• 作为产物：
  描述：

  13-hydroperoxyl-9-trans-11-trans-octadecadienoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 methyl (E)-13-oxo-9,10-epoxy-11-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Iron-peplomycin catalyzed oxygenation of linoleic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97655-x

文献信息

• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Iron-peplomycin catalyzed oxygenation of linoleic acid
  作者：Ryu Nagata、Shinji Morimoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97655-x

  日期：1990.1