苄基(2S,3R)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基丁酸酯 | 82770-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(2S,3R)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基丁酸酯
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (2S,3R)-ethyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate；N,N-dibenzyl-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 82770-41-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: CMBAGJIGRNVFES-YKSBVNFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2S,3R)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基丁酸酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5S,6R)-N,N-dibenzyl-4-ethyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗-β-氨基醇的直接立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。

  DOI：

  10.1021/jo500481j
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 溴甲苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到苄基(2S,3R)-2-(N,N-二苄基氨基)-3-羟基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  双-β-环糊精假体的合成和包涵体对白消安抗癌剂的合成和包合能力

  摘要：

  报道了C 2对称受体的合成，该受体包括通过尿素接头连接至手性二氮杂-冠醚组织平台的两个β-环糊精。长期以来，人们一直认为该分子系统是手性/非手性有机/无机客体在超分子水平上的有效选择性载体，被发现是对白消安抗癌剂有效的络合工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.070

文献信息

• One-pot synthesis of enantiomerically pure <i>N</i>-protected allylic amines from <i>N</i>-protected α-amino esters
  作者：Gastón Silveira-Dorta、Sergio J Álvarez-Méndez、Víctor S Martín、José M Padrón

  DOI：10.3762/bjoc.12.94

  日期：——

  An improved protocol for the synthesis of enantiomerically pure allylic amines is reported. N-Protected alpha-amino esters derived from natural amino acids were submitted to a one-pot tandem reduction-olefination process. The sequential reduction with DIBAL-H at -78 degrees C and subsequent in situ addition of organophosphorus reagents yielded the corresponding allylic amines without the need to isolate

  报道了合成对映体纯的烯丙基胺的改进方案。来自天然氨基酸的N保护的α-氨基酯经过一锅串联还原-烯烃化工艺处理。在-78℃下用DIBAL-H顺序还原，然后原位添加有机磷试剂，得到了相应的烯丙基胺，而无需分离中间体醛。这就避免了醛的不稳定性问题。该方法对Wittig和Horner-Wadsworth-Emmons有机磷试剂均具有良好的耐受性。与以前的一锅法相比，观察到更好的Z-（对位）立体选择性。该方法的（非）立体选择性不受反应溶剂或所用DIBAL-H的量的影响。
• Synthesis and identification of unprecedented selective inhibitors of CK1ε
  作者：Gastón Silveira-Dorta、Inês J. Sousa、Miguel X. Fernandes、Victor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.046

  日期：2015.5

  A small and structure-biased library of enantiopure anti-beta-amino alcohols was prepared in a straightforward manner by a simplified version of the Reetz protocol. Antiproliferative activity testing against a panel of five human solid tumor cell lines gave GI(50) values in the range 1-20 mu M. The reverse screening by computational methods against 58 proteins involved in cancer pointed to kinases as possible therapeutic target candidates. The experimental determination of the interaction with 456 kinases indicated that the compounds behave as selective CK1 epsilon inhibitors. Our results demonstrate that the lead compound represents the first selective CK1 epsilon inhibitor with proven antiproliferative activity in cancer cell lines. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Natural and Non-natural Thomsen-nouveau Antigens and Hydrazide Derivatives
  作者：Ahmad Ali Shaik、Sharmeen Nishat、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00512

  日期：2015.6.5

  A selective glycosylation strategy enabling access to all stereochemical combinations of tumor associated Thomsen-nouveau (Tn) antigen, d-GalNAc-O-Ser/Thr, has been developed. The key component for selectivity is the phthalimide-protected d- or l-amino acid acceptors which allow access to alpha- or beta-anomers in excellent yields (72-96%) and selectivity (similar to 100%) when appropriate C-2 substitution is installed. The glycoamino acid intermediates were divergently converted to Tn-based carboxylates or to hydrazides by tandem Pd-C debenzylation followed by treatment with hydrazine hydrate or hydrazine hydrate treatment alone.
• A facile stereospecific synthesis of .alpha.-fluoro .beta.-amino acids
  作者：Lila Somekh、Abraham Shanzer

  DOI：10.1021/ja00385a070

  日期：1982.10
• Easy synthesis of a new C2-symmetric diaza-crown ether from L-threonine
  作者：Jean-Pierre Joly、Gerhard Schröder

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10254-4

  日期：1997.11

  The 1:1-cyclocondensation of a contrafunctional chiral amine easily obtained from L-threonine in four steps yielded the new C-2-symmetric diaza-crown ether 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.