6-丙烯酰-2-二甲氨基萘 | 86636-92-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-丙烯酰-2-二甲氨基萘
• 中文别名: 6-丙烯酰基-2-二甲氨基萘
• 英文名称: 1-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 6-acryloyl-2-dimethylaminonaphthalene；acrylodan；1-[6-(dimethylamino)-2-naphthyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 86636-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HMWAJFNEGAJETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Acrylodan 可与硫醇反应，对 Cys34 周围结合口袋内的局部环境双极性和动力学敏感。

体外研究

以下是我们推荐的协议。该协议仅作为指导方针，请根据您的具体需求进行修改：

1. 向聚合的肌动蛋白中加入 20 倍摩尔过量的 Acrylodan（Anaspec），并在冰上孵育一夜。
2. 离心处理（2 小时，4°C，100,000 × g）。然后将沉淀物重新悬浮在 10 mM Tris、pH 7.5、0.5 mM β-巯基乙醇、0.2 mM CaCl₂ 和 50 μM ATP 中，并在 4°C 下与相同缓冲液透析 70 小时。
3. 收集上清液并使用肌动蛋白在 290 nm 处的消光系数 26,600 M⁻¹ cm⁻¹、Acrylodan 在 385 nm 处的 18,500 M⁻¹ cm⁻¹ 和 Alexa Fluor 488 在 494 nm 处的 71,000 M⁻¹ cm⁻¹ 计算肌动蛋白浓度及其标记程度。
4. Acrylodan 标记的 Act1（Acryl Act1 NAT）与 EDTA 未解折叠的 Acryl Act1 (Acryl Act1I3) 显著不同，后者具有与 CCT 结合的 Acryl Act1 相似的发射光谱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丙烯酰-2-二甲氨基萘 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(6-(dimethylamino)-2-naphthoyl)allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物作为构建荧光释放系统的多功能模块

  摘要：

  目标分子 (MOI) 的受控释放可用于探针设计、前药构建和药物递送。我们在此报告了一种使用 Baylis-Hillman (BH) 加合物作为模块的多功能硫醇触发荧光释放系统。MOI 中的常见官能团（例如氨基、羟基、羧基和巯基）很容易整合到模块中。MOI 释放速度快（~10 分钟），产量接近定量，荧光增量 > 250 倍。我们进一步制备了两种前药，以使用双光子可激发模板释放喜树碱和一氧化氮 (NO)，并在活细胞和小鼠组织中观察到前药的活化。NO 前药的治疗潜力也在中风模型中得到验证。这种基于 BH 加合物的荧光释放具有多种优势，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01940
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以436 mg的产率得到6-丙烯酰-2-二甲氨基萘
  参考文献：
  名称：

  一种荧光激酶抑制剂，在结合时表现出诊断性的变化。

  摘要：

  描述了在结合激酶后显示出有利的溶剂变色性质的荧光LCK抑制剂的开发。荧光特性是通过在ATP竞争性激酶抑制剂的药效基团中包含前生荧光团来实现的。荧光滴定实验证明了该抑制剂的溶剂变色性质，其中在结合LCK时清楚地观察到发射强度的显着增加和发射最大值的变色移动。细胞环境中的显微镜实验以及流式细胞仪表明，抑制剂的荧光强度与LCK浓度相关。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201909536

文献信息

• Targeting the FtsZ Allosteric Binding Site with a Novel Fluorescence Polarization Screen, Cytological and Structural Approaches for Antibacterial Discovery
  作者：Sonia Huecas、Lidia Araújo-Bazán、Federico M. Ruiz、Laura B. Ruiz-Ávila、R. Fernando Martínez、Andrea Escobar-Peña、Marta Artola、Henar Vázquez-Villa、Mar Martín-Fontecha、Carlos Fernández-Tornero、María L. López-Rodríguez、José M. Andreu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02207

  日期：2021.5.13

  for discovering new antibiotics. Binding of small molecules to the cleft between the N-terminal guanosine triphosphate (GTP)-binding and the C-terminal subdomains allosterically impairs the FtsZ function, eventually inhibiting bacterial division. Nonetheless, the lack of appropriate chemical tools to develop a binding screen against this site has hampered the discovery of FtsZ antibacterial inhibitors

  细菌对抗生素的耐药性使以前可控制的感染再次致残和致死，凸显了对新抗菌策略的需求。在这方面，通过靶向关键蛋白 FtsZ 来抑制细菌分裂过程已被认为是发现新抗生素的有吸引力的方法。小分子与 N 端三磷酸鸟苷 (GTP) 结合和 C 端亚结构域之间的裂缝结合会变构损害 FtsZ 功能，最终抑制细菌分裂。尽管如此，缺乏适当的化学工具来开发针对该位点的结合筛选阻碍了 FtsZ 抗菌抑制剂的发现。在这里，我们描述了第一个竞争性结合测定，以识别与域间裂缝相互作用的 FtsZ 变构配体，基于使用特定的高亲和力荧光探针。这种新颖的分析与表型分析和 X 射线晶体学见解一起，能够鉴定和表征细菌分裂的 FtsZ 抑制剂，旨在发现更有效的抗菌剂。
• 丙烯酰丹（Acrylodan）及类似物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112645828A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于生物化学中荧光探针合成技术领域，具体涉及一种环境敏感型荧光探针，丙烯酰丹及类似物的合成工艺路线。该方法以6‑甲氧基‑2‑乙酰萘为原料，与氨基锂盐发生取代反应，所得胺基取代的乙酰萘产物与三氟乙酸发生加成‑消除反应后，再与醛类发生加成‑消除反应，最终得到高纯丙烯酰丹化合物及类似物。本发明具有合成步骤简单、反应时间短、收率高、生产成本较低等优点，解决了原有合成方法中合成步骤繁琐，合成条件苛刻，合成原料昂贵的问题。丙烯酰丹及类似物的合成工艺路线的优化改进，将极大的促进这类环境敏感型探针在生物化学领域中的应用。
• [EN] APPLICATION OF REDUCED DYES IN IMAGING<br/>[FR] APPLICATION DE COLORANTS RÉDUITS EN IMAGERIE
  申请人：LI COR INC

  公开号：WO2013044156A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provides novel compounds and methods for hydrocyanines derived from near-infrared cyanine dyes, as reactive oxygen species probes in imaging. In certain embodiments, the present invention provides reduced dyes as substrates for ELISA and Western blots. In certain instances, the compounds are useful for detecting reactive oxygen species (ROS) probes for in vivo applications.

  本发明提供了从近红外青霉素染料衍生的新化合物和用于成像的氢氰染料的方法，作为反应性氧化物探针。在某些实施例中，本发明提供了作为ELISA和Western blots底物的还原染料。在某些情况下，这些化合物用于检测体内应用的反应性氧化物探针（ROS）。
• ALTERNATE SYNTHESES OF PRODAN AND ACRYLODAN
  作者：Steven S. Silvonek、Carl B. Giller、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1080/00304940509354992

  日期：2005.12

  sets the identity of the carbonyl group through a Friedel-Crafts acylation, while aromatic substitution with lithium dimethylamide creates the amine group. Application of this literature method to the preparation of prodan derivatives would require completely separate routes for each one. Acrylodan is prepared from prodan2 via a selenation/oxidation/e/elimination seq~ence .~ Recently in this Journal, L6pez

  Prodan [6-propionyl-2-(二甲氨基)naphthalene, 61 由 Weber 和 Fanis 在 1979 年合成，作为微极性的荧光探针。Prodan 部分使用丙烯酰胺 [6-丙烯酰-2-（二甲氨基）萘，12] 与蛋白质中的硫醇和胺相连。2*3 共价结合的发色团是标记的荧光分子传感器 我们一直对制备衍生物感兴趣prodan 和 acrylodan 以了解发射分子内电荷转移状态的性质。prodan 的文献综合是不收敛的。第一步通过 Friedel-Crafts 酰化确定羰基的身份，而二甲基氨基锂的芳族取代产生胺基。将此文献方法应用于制备 prodan 衍生物将需要完全不同的路线。Acrylodan 是从 prodan2 通过硒化/氧化/e/elimination 序列制备的。~最近在本杂志上，L6pez 和同事报道了一种不同的合成 prodan 衍生物的方法，其中羰
• Ligand sensing fluorescent acetylcholinesterase for detection of organophosphate activity
  申请人：Taylor Palmer

  公开号：US20050089926A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Disclosed are methods for the preparation and use of labeled AChE and labeled AChE inhibitory conjugate compositions for detecting accumulation of toxic materials such as organophosphates, insecticides, and other nerve agents. Also disclosed are methods for the use of labeled AChE and labeled AChE inhibitory conjugate compositions in a variety of areas, including the detecting of toxic materials in biological samples, in the area of food and water analysis, in environmental monitoring, and in industrial settings.

  本发明涉及制备和使用标记的AChE和标记的AChE抑制剂共轭物组合物的方法，用于检测有毒物质如有机磷、杀虫剂和其他神经毒剂的积累。本发明还涉及使用标记的AChE和标记的AChE抑制剂共轭物组合物的方法，包括在生物样品中检测有毒物质，在食品和水的分析领域中，在环境监测中以及在工业环境中。