(1R,2S,5S)-2-morpholin-4-ylbicyclo[3.2.1]octan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-morpholin-4-ylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: XLDUUQWMOLGINZ-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-morpholin-4-ylbicyclo[3.2.1]octan-8-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以67%的产率得到2-N-Morpholino-bicyclo<3.2.1>octanon-(8)-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  卡宾包裹在环糊精中的超分子光手性

  摘要：

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900899
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 丙烯醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到(1R,2S,5S)-2-morpholin-4-ylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  卡宾包裹在环糊精中的超分子光手性

  摘要：

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900899

文献信息

• Supramolecular Photochirogenesis with Carbenes Entrapped in Cyclodextrins
  作者：Jean-Luc Mieusset、Gerald Wagner、Kuan-Jen Su、Marianne Steurer、Mirjana Pacar、Michael Abraham、Udo H. Brinker

  DOI：10.1002/ejoc.200900899

  日期：2009.12

  and permethylated β-cyclodextrin (TRIMEB) and photolyzed. Because of supramolecular photochirogenesis the generated carbenes afford intramolecular C–H insertion products not as a racemate but one enantiomer is slightly favored. With 1a@(6-Cy)2 the ee of product 7a is doubled. To the best of our knowledge for the first time for carbene reactions, products are imprinted, though modestly, with handedness

  两种非手性二氮嗪 1a 和 1b 已被封装在 α-环糊精 (6-Cy)、β-环糊精 (7-Cy) 和全甲基化 β-环糊精 (TRIMEB) 的固有手性腔中并光解。由于超分子光手性，生成的卡宾提供分子内 C-H 插入产物，而不是作为外消旋物，而是一种对映异构体略受青睐。对于 1a@(6-Cy)2，产品 7a 的 ee 加倍。据我们所知，这是第一次在卡宾反应中，产物虽然适度，但带有来自 Cys 的手性。1b 的反应高度依赖于用于包含的分子反应器。虽然 7-Cy 通过 azine 形成促进二聚化非常有效，但使用 TRIMEB 允许独家形成分子内插入产物 7b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,