2-[1-p-Tolyl-meth-(Z)-ylidene]-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one | 41776-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[1-p-Tolyl-meth-(Z)-ylidene]-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one
• 英文别名: 2-[(4-Methylphenyl)methylidene]-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 41776-87-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD02192334
• 分子量: 292.361
• InChiKey: OYOJHBNXUFZLRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 对甲基苯甲醛 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 choline chloride-urea 作用下， 以78 %的产率得到2-[1-p-Tolyl-meth-(Z)-ylidene]-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在可持续低共​​熔溶剂中绿色、无金属一锅三组分合成噻唑并苯并咪唑

  摘要：

  我们开发了一种高效、环保的合成工艺，用于噻唑并苯并咪唑衍生物的一锅法三组分合成。该方法需要 2-巯基苯并咪唑、氯乙酸和芳基/杂芳基醛在低共熔溶剂 (DES) 中发生反应。我们的原子经济方法利用了由氯化胆碱和尿素 [ChCl]: [尿素] 组成的特殊配方的低共熔溶剂，它既可作为可持续溶剂，又可作为反应促进剂。这种创新方法能够在露天气氛中的温和加热条件下实现无缝反应，从而形成产物，并在 40 分钟的短时间内实现高达 90% 的出色产率。使用不同取代的醛总共合成了 19 种噻唑并苯并咪唑衍生物。值得注意的是，我们的协议消除了对碱、催化剂以及挥发性和有害有机溶剂的需求，进一步增强了其环境可持续性。该过程中采用的 DES 表现出显着的可回收性和可重复使用性，在多个循环中保持其催化活性，性能下降可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2024.112613