N-(dichloroacetyl)tryptophanol | 117770-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(dichloroacetyl)tryptophanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 117770-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 301.172
• InChiKey: LZJJKGHRAUYWTK-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dichloroacetyl)tryptophanol 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,11S)-14-oxa-7,12-diazatetracyclo[9.2.2.12,6.09,16]hexadeca-2(16),3,5,8-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  在加工中添加亲核试剂后，辐照二氯乙酰基色氨酸甲酯可得到7个取代的吡咯并苯并恶唑啉（7）。色氨酸衍生物（11）的类似环化得到吡咯并苯并恶唑啉（12），这是一种与血清素联苯胺有关的化合物。

  DOI：

  10.1039/c39880000587
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dichloroacetyl tryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(dichloroacetyl)tryptophanol
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797

文献信息

• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 587-588
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。
• Photocyclisation of haloacetyl tryptophan derivatives
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39880000587

  日期：——

  Irradiation of dichioroacetyl tryptophan methyl ester gives, after addition of a nucleophile in work-up, the 7-substituted pyrrolobenzazocines (7); similar cyclisation of the tryptophan derivative (11) gives the pyrrolobenzazocine (12), a compound related to serotobenine.

  在加工中添加亲核试剂后，辐照二氯乙酰基色氨酸甲酯可得到7个取代的吡咯并苯并恶唑啉（7）。色氨酸衍生物（11）的类似环化得到吡咯并苯并恶唑啉（12），这是一种与血清素联苯胺有关的化合物。