6-乙基-4-羟基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 | 807609-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-乙基-4-羟基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-Ethyl-4-hydroxy-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: 2-ethyl-4-hydroxy-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 807609-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WVYGROLTCHOKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-4-羟基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮 、 1-Bromo-3-[4-(4-trifluoromethyl-benzyloxy)-phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以66%的产率得到2-ethyl-4-hydroxy-2-phenyl-5-[3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯丙酮 以61%的产率得到6-乙基-4-羟基-6-苯基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Jae-Chul Jung、Ji-Ho Lee、Seikwan Oh、Jae-Gon Lee、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.009

  日期：2004.11

  A series of 4-hydroxycoumarin derivatives was prepared and evaluated for antitumor activity. The key fragments were 2a-c, 5c, 12b, 13b, 17, and 18 which were prepared via dianion ring cyclization, Friedel-Crafts acylation, and Reformatsky reaction. Compound 20b showed the most potent antitumor activity among the total 12 derivatives and compounds 19a and 19b exhibited efficacy comparable to etoposide

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。