2-methyl-6-(1-phenylvinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(1-phenylethenyl)pyridine；2-methyl-6-(1-phenylethenyl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: BTDBHVXYLRDYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸一酰苯胺 、 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)pyridine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(6-methylpyridin-2-yl)-N,5-diphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基吡啶 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 碘苯二乙酸 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-methyl-6-(1-phenylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化与三唑并吡啶的发散丙烯酸化反应：一锅法合成6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500967

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Selective α-Scission of PR₃–OH Radicals to Access Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Zhen-Zhen Xie、Zi-Hao Liao、Yu Zheng、Chu-Ping Yuan、Jian-Ping Guan、Ming-Zhi Li、Ke-Yi Deng、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03632

  日期：2023.12.22

  Photoinduced generation of phosphoranyl radicals offers a versatile strategy to access a variety of synthetically valuable radicals. A long-standing challenge remains in the regulation of phosphoranyl radical to undergo α-scission pathway, although the β-scission mode has been intensively studied. We herein developed an unprecedented protocol for selective α-scission of the P(OH)R3 radical intermediate

  光诱导产生正膦基自由基提供了一种通用策略来获取各种具有合成价值的自由基。尽管β-断裂模式已被深入研究，但调节正膦基自由基进行α-断裂途径仍然是一个长期存在的挑战。我们在此开发了一种前所未有的方案，用于在光催化条件下选择性 α-裂解 P(OH)R 3自由基中间体。这种通过 P(OH)R 3自由基的 α-断裂实现的有效 P-C 键断裂已成功用于烯烃的烷基化/氟烷基化。
• Photocatalytic Reductive Functionalization of Aryl Alkynes via Alkyne Radical Anions
  作者：Xiaogang Tong、Zugen Wu、Hwee Ting Ang、Yidan Miao、Yixin Lu、Jie Wu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02638

  日期：2024.6.21

  The direct reductive functionalization of alkynes under mild conditions presents a promising yet challenging avenue for accessing value-added molecules. Alkyne radical anions represent a distinct class of reactive intermediates characterized by both a charge and an unpaired electron, thus holding great potential for facilitating diverse bond formations, particularly in alkyne reductive functionalization

  在温和条件下炔烃的直接还原官能化为获取增值分子提供了一种有前途但具有挑战性的途径。炔自由基阴离子代表一类独特的反应中间体，其特征是电荷和不成对电子，因此在促进各种键形成方面具有巨大潜力，特别是在炔还原官能化中。然而，炔自由基阴离子的合成用途受到限制，主要是由于其生成困难以及高度不稳定的乙烯基自由基中间体的形成。在本研究中，我们通过光生CO 2 自由基阴离子（CO 2 •– •– 物种的持续探索。