(S)-3-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester | 198565-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 198565-89-8
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 593.814
• InChiKey: UOBPFVOQHWEULL-QYIJMHBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,6R,7S,7aR)-2,2-Dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9
• 作为产物：
  描述：

  消旋卡多曲杂质R 、 (4R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-3-[(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合的氨基酸酯烯醇盐的醛醇缩合反应快速合成氮杂糖

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇化物与手性醛的醛醇缩合反应以高度立体选择性的方式产生多羟基化的氨基酸。这些氧化的氨基酸可以通过使用Mitsunobu反应通过环化而转化为多羟基化的胡椒酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10176-9

文献信息

• A Short Synthesis of Polyhydroxylated Piperidines by Aldol Reaction of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Roland Grandel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1833::aid-ejoc1833>3.0.co;2-f

  日期：1998.9

  Aldol reactions of a chelated glycine ester enolate with a chiral aldehyde gives rise to the corresponding polyhydroxylated amino acid with excellent induced diastereoselectivity. These oxygenated amino acids can be converted into polyhydroxylated pipecolinic acids and azasugars by cyclization using the Mitsunobu reaction. An interesting epimerization was observed during the cyclization. The potential

  螯合甘氨酸酯烯醇化物与手性醛的羟醛反应产生具有优异诱导非对映选择性的相应多羟基化氨基酸。这些含氧氨基酸可以通过使用 Mitsunobu 反应的环化作用转化为多羟基哌啶酸和氮杂糖。在环化过程中观察到有趣的差向异构化。通过这种方法以高度立体选择性的方式合成了潜在的糖苷酶抑制剂 1-脱氧亚曲诺尻霉素 (8b)。