4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime | 432518-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-methoxy-4-(2-propenyloxy)-, oxime；N-[(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 432518-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02256146
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GMHRAURMIAZAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime 在 8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到4-(allyloxy)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-溴咖啡因 (8-BC)：一种用于将醛肟转化为腈类的新型多功能试剂

  摘要：

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。

  DOI：

  10.1055/s-0031-129036
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐脱水醛肟制备腈的有效方法

  摘要：

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400093

文献信息

• A new one pot method for the conversion of aldehydes into nitriles using hydroxyamine and phthalic anhydride
  作者：Eng-Chi Wang、Gow-Juin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00654-6

  日期：1998.6

  The aryl and alkyl aldehydes were readily converted to give the corresponding nitriles in good yields using hydroxyamine and phthalic anhydride as reagents in one pot.

  在一锅中使用羟胺和邻苯二甲酸酐作为试剂，很容易将芳基和烷基醛转化为高产率的相应腈。
• Triphenylphosphine–Iodine: An Efficient Reagent System for the Synthesis of Nitriles From Aldoximes
  作者：A. Venkat Narsaiah、D. Sreenu、K. Nagaiah

  DOI：10.1080/00397910500333225

  日期：2006.2.1

  A wide range of aldoximes were smoothly converted to the corresponding nitriles with triphenylphosphine-iodine.
• An Efficient Method for the Preparation of Nitriles<i>via</i>the Dehydration of Aldoximes with Phthalic Anhydride
  作者：Eng-Chi Wang、Keng-Shiang Huang、Hsing-Ming Chen、Chung-Chin Wu、Gwo-Jiun Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400093

  日期：2004.6

  highly efficient method for the conversion of aldoximes to nitriles was established. By fusing with phthalic anhydride, aldoximes were efficiently and smoothly converted into nitriles, in high yields (over 85%) and in a short time (within 5 minutes). The mixture of phthalic anhydride, a cyclic anhydride, and aldoximes in fusing state set up an ideal transition state for a selective [3.3]-sigmatropic

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。
• 8-Bromocaffeine (8-BC): A New Versatile Reagent for Conversion of ­Aldoximes into Nitriles
  作者：Mohammad Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdo-Reza Nekoei

  DOI：10.1055/s-0031-129036

  日期：2012.5

  A rapid and highly convenient synthesis of nitriles from the corresponding aldoximes using 8-bromocaffeine (8-BC) is described. In this protocol, aldoximes react with 8-BC in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and N,N-dimethylformamide (DMF) to furnish the corresponding nitriles under both microwave-assisted and/or conventional heating (reflux) conditions in short times and in

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。