4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime | 432518-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: Benzaldehyde, 3-methoxy-4-(2-propenyloxy)-, oxime；N-[(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 432518-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02256146
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GMHRAURMIAZAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime 在 8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到4-(allyloxy)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  8-溴咖啡因 (8-BC)：一种用于将醛肟转化为腈类的新型多功能试剂

  摘要：

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。

  DOI：

  10.1055/s-0031-129036
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到4-allyloxy-3-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酐脱水醛肟制备腈的有效方法

  摘要：

  建立了一种新的高效醛肟转化为腈的方法。通过与邻苯二甲酸酐的融合，醛肟以高产率（超过 85%）和在短时间内（5 分钟内）高效且顺利地转化为腈类。邻苯二甲酸酐、环状酸酐和融合态醛肟的混合物为酰化醛肟选择性[3.3]-σ迁移重排为腈建立了理想的过渡态。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400093

文献信息

• A new one pot method for the conversion of aldehydes into nitriles using hydroxyamine and phthalic anhydride
  作者：Eng-Chi Wang、Gow-Juin Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00654-6

  日期：1998.6

  The aryl and alkyl aldehydes were readily converted to give the corresponding nitriles in good yields using hydroxyamine and phthalic anhydride as reagents in one pot.

  在一锅中使用羟胺和邻苯二甲酸酐作为试剂，很容易将芳基和烷基醛转化为高产率的相应腈。
• Triphenylphosphine–Iodine: An Efficient Reagent System for the Synthesis of Nitriles From Aldoximes
  作者：A. Venkat Narsaiah、D. Sreenu、K. Nagaiah

  DOI：10.1080/00397910500333225

  日期：2006.2.1

  A wide range of aldoximes were smoothly converted to the corresponding nitriles with triphenylphosphine-iodine.