(Z)-2-(4-(butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 1314713-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-(butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-butylphenyl)methylene]benzofuran-3-one；(2Z)-2-[(4-butylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 1314713-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HPVPTQNUKADERO-AQTBWJFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-(butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 反应 0.5h， 以85 mg的产率得到[5-(4-butylphenyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl](2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 4-N-丁基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-2-(4-(butyl)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从Aurones异常三唑合成

  摘要：

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708019

文献信息

• Therapeutic aurones
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10899727B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.

  研究发现，取代的醛酮具有抗锥虫、抗真菌和免疫调节活性。本发明提供了新型醛酮化合物、药物组合物和方法，包括医疗和兽医应用。
• Discovery of Naturally Occurring Aurones That Are Potent Allosteric Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Romain Haudecoeur、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Antoine Fortuné、Rozenn Brillet、Catherine Belle、Edwige Nicolle、Coralie Pallier、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1021/jm200242p

  日期：2011.8.11

  We have identified naturally occurring 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones) as new templates for non-nucleoside hepatitis C virus (HCV) RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) inhibitors. The aurone target site, identified by site-directed mutagenesis, is located in thumb pocket I of HCV RdRp. The RdRp inhibitory activity of 42 aurones was rationally explored in an enzyme assay. Molecular docking studies were used to determine how aurones bind to HCV RdRp and to predict their range of inhibitory activity. Seven aurone derivatives were found to have potent inhibitory effects on HCV RdRp, with IC(50) below 5 mu M and excellent selectivity index (inhibition activity versus cellular cytotoxicity). The most active aurone analogue was (Z)-2-((1-butyl-1H-indo1-3-yl)methylene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one (compound 51), with an IC(50) of 2.2 mu M. Their potent RdRp inhibitory activity and their low toxicity make these molecules attractive candidates as direct-acting anti-HCV agents.
• THERAPEUTIC AURONES
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20190169151A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Substituted aurones were found to have antitrypanosomal, antifungal and immunomodulatory activity. The invention provides novel aurone compounds, pharmaceutical compositions, and methods encompassing medical and veterinary applications.
• An Unusual Triazole Synthesis from Aurones
  作者：Scott T. Handy、Arjun Kafle、Shrijiana Bhattarai

  DOI：10.1055/s-0040-1708019

  日期：2020.8

  Attempts to prepare azido-substituted aurones via a copper-catalyzed azidation failed to afford the desired product, but instead resulted in an unusual triazole formation reaction. Further efforts noted that copper was not required for this reaction, but simply thermal treatment with sodium azide in a polar aprotic solvent. A wide range of substitution patterns were tolerated in this reaction to afford

  试图通过铜催化的叠氮化制备叠氮基取代的金酮的尝试未能获得所需的产物，而是导致了异常的三唑形成反应。进一步的努力表明该反应不需要铜，而只需在极性非质子溶剂中简单地用叠氮化钠进行热处理即可。在该反应中容许各种各样的取代方式，以适中至优异的产率提供令人感兴趣的水杨基取代的三唑。尽管机理尚不清楚，但是考虑到相应硫代黄酮在反应上的失败，简单的消除/环化途径似乎不太可能，后者具有更好的硫醇离去基团。无论如何，这些易于获得的多功能化合物的潜在用途应引起更多的兴趣和应用。